Aplicação de diferentes fontes de energia para a síntese de 1,2,3-triazóis funcionalizados

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2016
Autor(a) principal: Xavier, Daiane da Motta
Orientador(a): Alves, Diego da Silva
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10118
Resumo: Este trabalho descreve a síntese de 1,2,3-triazóis utilizando fontes alternativas de energia, visando altos rendimentos e curtos tempos de reação. Primeiramente, foram sintetizados os arilselanil-fenil-1H-1,2,3-triazóis 3a-p via cicloadição 1,3-dipolar catalisada por cobre, entre arilselanil fenilazidas 1a-g e alquinos terminais 2a-m, na presença de acetato de cobre monoidratado e ascorbato de sódio, utilizando-se uma mistura de THF e H2O como solvente e irradiação de micro-ondas como fonte de energia. Os produtos foram obtidos em curtos tempos de reação (30 minutos) e em excelentes rendimentos, variando entre 85 e 97%. Em um segundo trabalho, sintetizou-se as 1,2,3-triazoil carboxamidas 6a-r via reações de organocatálise entre β-cetoamidas 4a-j e arilazidas 5a-h, na presença de quantidades catalíticas de dietilamina (5 mol%) em DMSO, sendo estas reações promovidas por ultrassom durante 15 minutos, onde os produtos obtidos apresentaram rendimentos que variam de 72 a 95%. As metodologias descritas, utilizando-se micro-ondas e ultrassom como fontes alternativas de energia demonstraram ser eficientes para a síntese de uma série de 1,2,3-triazóis em bons rendimentos e em curtos tempos de reação.