Interações intra e intermoleculares do ácido úsnico com solventes e lipídios

• Ano de defesa: 2014
• Autor(a) principal: NADVORNY, Daniela
• Orientador(a): SILVA, João Bosco Paraíso da
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pernambuco
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pos Graduacao em Quimica
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Estrutura Eletrônica.; Dinâmica Molecular; Ácido-Úsnico
• Link de acesso: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/17495

O ácido úsnico (AU) é um metabólito secundário encontrado em diversas espécies de liquens, organismos resultantes da simbiose entre algas e fungos. Este composto tem sido amplamente estudado devido as suas propriedades farmacológicas observadas in vitro, tais como atividade antimicrobiana, antimicótica e antitumoral. Apesar de exibir potencial medicinal, sua hepatotoxicidade tem limitado sua utilização em estudos em vivo. Isto se deve, principalmente, pelo seu caráter hidrofóbico, fato que remete a necessicade de uso de outros solventes diferentes da água. Para contornar o problema de toxicidade, lipossomas formados por lipídios como DPPC e DOPC tem sido empregados com sucesso. Neste trabalho, o AU foi estudado por métodos computacionais de estrutura eletrônica e de dinâmica molecular para acessar informações sobre sua estrutura, estados de desprotonação e interação com solventes e com lipídios. Dentre as diversas estruturas propostas na literatura, nossos resultados indicaram uma mais estável, a qual denominamos AU-enol. Com relação aos solventes analisados a água e o DMSO praticamente não interagem com o AU. Por outro lado, o metanol apresentou um melhor perfil de formação de camadas de solvatação e maior tempo de vida médio de interação com o AU neutro que os demais solventes analisados (H2O e DMSO). A água interage de maneira levemente maior, enquanto o metanol e o DMSO praticamente não modificam suas interações com a forma desprotonada do AU (AUiônico) quando comparados com a forma neutra. Quando o AUiônico interage com os lipídios DPPC e DOPC observam-se nestes uma transição de fase lamelar para não-lamelar.