Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2022 |
| Autor(a) principal: |
PESSOA, Danilo Galdino |
| Orientador(a): |
NAVARRO, Marcelo |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Tese
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pernambuco
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pos Graduacao em Quimica
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/48544
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Resumo: |
As organossulfonas são uma importante classe de compostos em Química Orgânica moderna uma vez que o grupo sulfonila pode ser empregando tanto como intermediário sintético para a síntese de moléculas complexas ou produtos naturais como também pode exibir diversas atividades farmacológicas. Neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia ambientalmente amigável para a síntese de diferentes sulfonas funcionalizadas. Brometo de benzila e o p-toluenossulfinato de sódio foram usados como reagentes padrão e os parâmetros de reação foram avaliados, como a quantidade de pó de grafite utilizada, proporção de reagentes, solventes de reação e concentração dos reagentes de partida. Em seguida, os melhores parâmetros de reação foram aplicados a outros haletos orgânicos e organossulfinatos de sódio. As sulfonas correspondentes foram obtidas em rendimentos que variaram de 30 a 97%, mostrando que a reação catalisada pelo grafite em pó é sensível aos respectivos haletos orgânicos e organossulfinatos utilizados. Adicionalmente, foi realizado um estudo sobre a reciclagem do pó de grafite, mostrando que a capacidade catalítica não foi alterada mesmo após seis ciclos. Na segunda parte deste trabalho, as condições de reação otimizadas também foram aplicadas para a reação entre a- halocetonas e diferentes organossulfinatos de sódio. As b-cetossulfonas correspondentes foram obtidas em rendimentos que variam de 32-97% após 8 a 24 horas. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN 1H e 13C. Experimentos realizados em larga escala mostraram excelentes resultados na síntese de sulfona benzílica e da b-cetossulfonas, com 88% e 87% de rendimento, respectivamente. A reciclabilidade do grafite como catalisador também foi estudada, e foi observada uma pequena diminuição no rendimento reacional de 95% para 86% após seis ciclos catalíticos, sem alteração significativa até o sexto ciclo. Com isso, foi desenvolvida uma nova metodologia ambientalmente amigável empregando um catalisador de baixo custo para síntese de sulfonas e b-cetossulfonas. |
