Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2004 |
| Autor(a) principal: |
Lopes Melo Soares, Andréa |
| Orientador(a): |
do Carmo Alves de Lima, Maria |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pernambuco
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/1405
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Resumo: |
Aos núcleos imidazolidínico e tiazolidínico, devido à sua reatividade química e conseqüente afinidade, são atribuídos diversas atividades biológicas, inclusive antiparasitário, fato que direcionou nossas pesquisas na busca de novos agentes esquistossomicidas. Assim, preparou-se novos derivados 5-arilazo-3-benzil-4-tioxoimidazolidin- 2-ona 8a-d e 5-arilideno-3-(4-bromo-benzil)-tiazolidina-2,4-diona 15a-b. A substituição em posição três do anel heterocíclico, em meio alcalino, foi realizada pela utilização do cloreto de benzil substituído para o núcleo imidazolidínico e do brometo de 4-bromo-benzil para o núcleo tiazolidínico. A 3-benzil-imidazolidina-2,4- diona sofreu uma tionação na carbonila da posição quadro. Em seguida, a substituição em posição cinco dos derivados tiazolidínicos foi realizada por uma adição do tipo Michael da 3-(4-bromo-benzil)-tiazolidina-2,4-diona com derivados 3- aril-2-ciano-acrilatos de etila substituídos. Por sua vez, a 3-benzil-4-tioxoimidazolidin- 2-ona sofreu uma reação de acoplamento diazo com anilinas substituídas. As estruturas químicas dos compostos sintetizados foram devidamente comprovadas por espectroscopia de infravermelho e de ressonância magnética nuclear de hidrogênio. Os derivados testados arilazo-imidazolidínicos 8a, 8b e 8c apresentaram atividade biológica frente a vermes adultos de Schistosoma mansoni (Cepa BH), destacando-se o derivado 5-(4-flúor-arilazo)-3-benzil-4-tioxo-imidazolidin- 2-ona 8b, nas doses compreendidas entre 10 a 80 μg/mL, que levou a uma taxa de 100% de mortalidade em 24 horas após o inicio do tratamento, sendo o melhor resultado em relação aos outros derivados |
