Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de novas 3,4-dihidro-2,6-diaril-4-oxo-pirimidina-5-carbonitrilas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2003
Autor(a) principal: Jaime Bezerra Mendonça Junior, Francisco
Orientador(a): José de Melo, Sebastião
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pernambuco
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/3396
Resumo: Compostos heterocíclicos do tipo pirimidinona são reconhecidos na terapêutica pela enorme riqueza de seu potencial farmacológico. Diversas atividades como: antiviral, antitumoral, antiinflamatórias, anticonvulsivantes, indutoras de interferon, antihistamínicas, antibióticas e herbicidas, entre outras, são extensamente relatadas na literatura. Numerosas reações de heterociclização que permitem a obtenção dessa classe de compostos são igualmente reconhecidas. Baseado nessa diversidade de atividades e do conhecimento prévio de inúmeras viabilidades sintéticas, unido à nossa contínua busca para o desenvolvimento de pirimidinonas biologicamente mais ativas, vislumbramos a possibilidade de obtenção de novos derivados 3,4-dihidro-2,6-diaril-4-oxo-pirimidina-5-carbonitrilas, através de pequenas modificações de metodologias anteriores a fim de testar suas possíveis propriedades farmacológicas. O método empregado para obtenção dos novos derivados pirimidinônicos, consistiu na reação de heterociclização produzida pela condensação de cloridratos de arilamidinas com benzilidenos derivados do cianoacetato de etila em meio metanólico sob ação da trietilamina. As arilamidinas foram preparados em duas etapas a partir de nitrilas aromáticas, sendo a primeira etapa a síntese de sais de iminoéteres por reação de nitrilas sob ação do etanol anidro e ácido clorídrico como catalisador. Em seguida esses sais são submetidos à ação da amônia. Do outro lado, temos a síntese dos benzilidenos derivados do cianoacetato de etila (intermediário de Michael), que foram obtidos através de reação de condensação de Knoevenagel entre aldeídos aromáticos e cianoacetato de etila, utilizando um catalisador básico (Et3N). Os 6 (seis) novos compostos sintetizados através dessa metodologia adaptada foram depois de devidamente purificados e caracterizados quanto as suas propriedades físicoquímicas obtidos com bons rendimentos e tiveram suas estruturas completamente elucidadas pelos métodos usuais de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN1H), infravermelho (IV) e espectrometria de massas de alta resolução. Os testes preliminares realizados, tendo em vista a avaliação das propriedades antimicrobianas dos compostos sintetizados, não demonstraram atividades promissoras, apenas sendo pouco ativos frente ao microorganismo Bacillus subtilis