Investigação teórica da síntese de mdma a partir do safrol e estudo da atividade de anfetaminas via qsar

• Ano de defesa: 2018
• Autor(a) principal: COSTA, Miony Carolina Cardoso
• Orientador(a): MACEDO, Luiz Guilherme Machado de
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal do Pará
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química Medicinal e Modelagem Molecular
• Departamento: Instituto de Ciências da Saúde
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Anfetamina; Síntese de MDMA; DFT; Termodinâmica; RMN; QSAR; Amphetamine; Synthesis of MDMA; Thermodynamics; NMR
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA::QUIMICA MODULAR
• Link de acesso: http://repositorio.ufpa.br:8080/jspui/handle/2011/14480

As anfetaminas são fármacos que estimulam o sistema nervoso centra. Elas provocam o aumento das capacidades físicas e psíquicas e são substâncias simpatomiméticas que têm a estrutura química básica de beta-fenetilamina. É também um fármaco que pode ser produzido a partir de reagentes de fácil acesso. Sua síntese é feita na maioria das vezes em laboratórios clandestinos de baixo custo e seu consumo é um problema de saúde pública. No presente trabalho foi investigada a reação de síntese de MDMA, a partir do Safrol, a qual ocorre em duas etapas: primeiro uma adição via halogenidreto, seguido de uma substituição nucleofílica. As propriedades termodinâmicas da reação do Safrol foram investigadas, e os espectros de RMN, UV-vísivel, IR do reagente, intermediário e produto são apresentados. Também é sugerida uma rota alternativa de síntese de maior rendimento. Para os cálculos de estrutura eletrônica foi utilizado o método DFT com diferentes funcionais e conjuntos de bases a fim de se obter resultados com precisão química (CBS-QB3) ou com o mínimo de desvio numérico com relação aos valores experimentais. Por fim, foi realizado o estudo do QSAR de 30 derivados da anfetamina e da molécula do MDMA, pois de acordo com a literatura apresenta atividade biológica, sendo que foi determinado um R2 (quadrado do coeficiente de correlação) próximo de 0,866 e Q2 (quadrado do coeficiente de correlação da validação cruzada) próximo de 0,74, esses dois valores, confirmam a alta variabilidade e previsibilidade do modelo.