Síntese e avaliação biológica de derivados pirazólicos

• Ano de defesa: 2021
• Autor(a) principal: Enes, Karine Braga
• Orientador(a): Couri, Mara Rubia Costa
• Banca de defesa: Siqueira, Fernanda Amaral de , Saraiva, Maurício Frota , Da Silva, Adilson David , Grazul, Richard Michael
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Pirazóis; Síntese; Atividade biológica; Pyrazoles; Synthesis; Biological activity
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://doi.org/10.34019/ufjf/te/2021/00098; https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/13780

O presente trabalho descreve a preparação, purificação e caracterização de pirazóis 3,5-dissubstituídos, apresentando diferentes padrões de substituição nos anéis aromáticos presentes na estrutura. Utilizando quatro metodologias sintéticas diferentes, foi possível a obtenção de dezoito derivados pirazólicos. Além disso, dois 1,3,5-trissubstituídos foram obtidos a partir de uma reação de N-alquilação. Uma vez purificados, as estruturas dos compostos obtidos foram caracterizadas por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C, espectroscopia na região do infravermelho (IV), faixa de fusão e análise elementar (CHNS). Para a determinação do isômero formado na obtenção dos pirazóis foram utilizados experimentos NOESY. Os compostos sintetizados foram então avaliados quanto a sua atividade citotóxica, frente a células saudáveis de origem animal e células tumorais de origem animal e humana; atividade antibacteriana frente a cepas de bactérias gram-positiva e gram-negativa; atividade antioxidante; atividade antitubercular; e atividade esquistossomicida. Os pirazóis testados não demonstraram expressiva atividade tóxica frente aos organismos testados, mas também não se mostraram tóxicos para células normais, fazendo com que os mesmos sejam bons candidatos para testes frente à outras patologias. Além do papel biológico, os pirazóis também se mostraram eficientes quando utilizados como ligantes na química bioinorgânica, assim como quando utilizados como catalisadores em reações de fixação de CO2. Além dos pirazóis planejados, foram obtidas hidrazonas intermediárias que foram purificadas e caracterizadas utilizando as mesmas técnicas e, devido a importância biológica demonstrada por essa classe de compostos, também foram testadas quanto a sua atividade esquistossomicida. Embora os compostos testados não tenham apresentado toxicidade ao organismo testado, eles também não foram tóxicos para células normais, estimulando a continuidade na busca pelo potencial biológico dessa classe de compostos em diferentes patologias.