Síntese de maleimidas 3,4-substituídas a partir de derivados de tiazolidina-2,4- dionas
| Ano de defesa: | 2021 |
|---|---|
| Autor(a) principal: |
Meirelles, Luan Vanelli
 |
| Orientador(a): |
Amarante, Giovanni Wilson
|
| Banca de defesa: |
Raminelli, Cristiano
,
de Lucca Júnior, Emilio Carlos
|
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
|
| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-graduação em Química
|
| Departamento: |
ICE – Instituto de Ciências Exatas
|
| País: |
Brasil
|
| Palavras-chave em Português: | |
| Área do conhecimento CNPq: | |
| Link de acesso: | https://doi.org/10.34019/ufjf/di/2021/00285 https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/13605 |
Resumo: | Nesse trabalho foi elaborado um protocolo de preparação de maleimidas 3,4- substituídas, que possuem um grupo -SCH3 na posição 3 do anel e grupos aril, heteroaril ou vinil na posição 4, incluindo os inéditos derivados contendo grupos piridil. Além de consistir em um processo em única etapa, essa metodologia destaca-se por aplicar condições reacionais livres de metais de transição, através do uso de DMSO como solvente e reagente, e intermédio do forno micro-ondas como fonte de aquecimento. Como substratos, foram utilizados derivados de tiazolidina2,4-diona, sendo possível explorar suas diferentes possibilidades de reação, que foram desde um procedimento simples de alquilação até o surpreendente e valioso rearranjo alcançando o produto maleimida. Dessa forma, empregando as condições reacionais otimizadas, um amplo escopo de produtos foi preparado com rendimentos de até 97%. Almejando propor um mecanismo plausível para essa reação, uma série de experimentos controle foi realizada e sugeriu, fortemente, que o rearranjo envolve um intermediário isocianato chave, bem como uma reação adicional com o acetato de metiltiometila, gerado in situ. |