Estudos visando à preparação e utilização de líquidos iônicos, derivados do glicerol e de aminoácidos, como amino catalisadores

• Ano de defesa: 2013
• Autor(a) principal: Pereira, Mathias Prado
• Orientador(a): Bombonato, Fernanda Irene
• Banca de defesa: Silva, Adilson David da , Valle, Marcelo Siqueira
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Líquidos iônicos; Glicerol; Aminoácidos; Aminocatalisador; Reação de Michael
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4294

Neste trabalho descrevemos a preparação de líquidos iônicos constituídos de sais de amônio quaternário derivados do glicerol como cátions e de aminoácidos como ânions. Três tipos diferentes de cátions foram preparados, sendo o cátion do tipo um, o 3(trietilamônio)propan-1,2-diol, o cátion do tipo dois, o N-((1,3-dioxolan-4-il)metil)N,N,N-trietilamônio e o cátion do tipo três, o 1,3-bis(trietilamônio)propan-2-ol. Foram preparados dez compostos com características de líquido iônico, sendo cinco deles utilizando o cátion do tipo um e os outros cinco utilizando o cátion do tipo dois. Como ânions foram utilizados carboxilatos dos respectivos aminoácidos: L-Valina, L-Leucina, L-Prolina, L-Tirosina e L-Cisteína. O cátion do tipo três foi preparado, no entanto, seus respectivos líquidos iônicos não. Os líquidos iônicos preparados foram caracterizados pelos métodos usuais de elucidação estrutural (RMN-1H, RMN-13C e IV) e as caracterizações físico-químicas como a determinação da quantidade de água, densidade, condutividade em solução, temperatura de decomposição, temperatura de transição vítrea, ponto de fusão e testes qualitativos de solubilidade também foram realizadas. O líquido iônico [3-(tri-etilamônio)propan-1,2-diol][L-Prolinato] foi utilizado como amino catalisador na reação de adição de Michael entre a cicloexanona e o trans βnitroestireno em acetonitrila. O aduto de Michael foi obtido em 49% de rendimento, na proporção distereoisomérica de 10:1 dos estereoisômeros syn:anti. A enantiosseletividade dos adutos formados aproximou-se de uma mistura racêmica, o que sugere a dissociação do líquido iônico no solvente utilizado.