Novos líquidos iônicos quirais : síntese, caracterização fotofísica e aplicação como sensores ópticos

• Ano de defesa: 2019
• Autor(a) principal: Griebeler, Cassiana Herzer
• Orientador(a): Schneider, Paulo Henrique
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Líquidos iônicos; Aminoácido; L-cisteína; Fluorescência
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/190191

O presente trabalho apresenta a síntese de dezoito novos líquidos iônicos quirais derivados do aminoácido L-cisteína, um material de partida simples, abundante e de baixo custo. As novas moléculas sintetizadas diferem entre si pelos grupos funcionais presentes na cadeia espaçadora entre a porção quiral e o anel catiônico (amida ou éster); pelo anel catiônico (1,2-dimetilimidazólio, 1-metilimidazólio ou piridínio), e/ou pelos ânions (brometo ou N-triflato). A rota sintética envolve a utilização de diferentes reações de substituição nucleofílica, esterificações e reduções. As etapas reacionais tiveram rendimentos altos e moderados. As propriedades fotofísicas dos compostos sintetizados foram estudadas por espectroscopia de absorção no visível e no ultravioleta, assim como por espectroscopia de fluorescência. Os perfis fotofísicos dos compostos corroboram com resultados encontrados na literatura, indicando a formação de espécies associadas em solução; assim como apontam um comportamento inesperado para os precursores dos líquidos iônicos, os quais também apresentam emissão de fluorescência. Ainda, alguns dos compostos foram testados como quimiossensores frente a cátions metálicos em solução. Observou-se que, para o grupo de compostos testados, a presença de Cu (II) promove o aparecimento de uma banda de absorção que aumenta sua intensidade com o aumento da concentração do metal. A banda pode estar associada à formação de complexos entre líquido iônico e metal e pode ser usada para identificar e quantificar a presença do metal em solução. Por fim, outro grupo dos líquidos iônicos sintetizados foi testado frente ao reconhecimento de enantiômeros através da emissão de fluorescência. No entanto, ao interagir semelhantemente com os pares de enantiômeros, os compostos não são eficazes de enantiodiferenciar os compostos.