Síntese e avaliação biológica de aminas e aminoalcoóis aromáticos e heteroaromáticos

• Ano de defesa: 2012
• Autor(a) principal: Reis, Samira Gama
• Orientador(a): Le Hyaric, Mireille
• Banca de defesa: Grazul, Richard Michael , Fernandes, Sergio Antonio
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Aminoalcoóis; Atividade biológica; Metronidazol; Amino alcohols; Biological activity; Metronidazole
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/2040

Tem-se observado um aumento do número de bactérias e protozoários resistentes aos quimioterápicos em uso. Desta forma, esses fármacos correm o risco de se tornarem obsoletos, tornando imprescindível o desenvolvimento de novos compostos que sejam biologicamente ativos. Dentre as diversas classes de compostos antimicrobianos ou antiprotozoários têm tido destaque os grupos aminoalcoóis e os heterociclos aromáticos, presente em muitos fármacos. Dando continuidade aos estudos realizados por nosso grupo de pesquisa, neste trabalho são descritas as sínteses de aminas e aminoalcoóis por aminação redutiva de benzaldeídos substituídos (p-octiloxi-, p-nitrobenzaldeído, p-metóxi benzaldeído), e de 2- e 4-piridina carboxaldeídos com monoetanolamina, 2-amino-2-metilpropanol e com a octilamina. Na segunda parte do trabalho foram sintetizados compostos derivados do metronidazol, substância de amplo espectro de atividade. Os compostos foram obtidos a partir de substituição nucleofílica do mesilato de metronidazol, com diferentes amino álcoois e octilamina. Após purificação e caracterização através dos métodos espectroscópicos usuais (RMN 1H e 13C e IV), as propriedades biológicas dos compostos obtidos foram avaliados in vitro. A avaliação da atividade antibacteriana contra diversos micro-organismos Gram-positivos e G ram-negativos foi feita através da análise do halo de inibição (método de difusão em Agar) e da concentração inibitória mínima (CIM). Os derivados de metronidazol estão sendo avaliados quanto a sua atividade antiparasitária. Os resultados mostraram que a atividade antibacteriana depende da lipofilia, já que todos os compostos possuindo a cadeia octila inibiram o crescimento bacteriana.