Síntese de derivados adamantóides diaminados e amino álcoois, potenciais agentes farmacológicos

• Ano de defesa: 2014
• Autor(a) principal: Barbosa, Gisele
• Orientador(a): Almeida, Mauro Vieira de
• Banca de defesa: Benício, Aloísio Antônio Alves , Saraiva, Mauricio Frota
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Saúde Brasileira
• Departamento: Faculdade de Medicina
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Adamantano; Diamina; Amino álcool; Carreadores de fármacos; Antibacterianos; Adamantane; Diamine; Amino alcohol; Drug delivery; Antibacterial
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::MEDICINA
• Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/600

Compostos adamantóides têm sido alvo de interesse desde a virada do século 20, devido a sua analogia com a estrutura do diamante. A estrutura única do adamantano é refletida em suas propriedades físicas e químicas altamente diferenciadas, que podem ter muitas aplicações, incluindo a concepção de medicamentos e carreação de fármacos. Estes estão presentes numa grande variedade de compostos bioativos, mostrando atividade contra alguns agentes infecciosos e em muitos distúrbios fisiológicos. Juntamente com as aminas e, principalmente, as poliaminas que são substâncias que ocorrem amplamente em materiais biológicos podendo estar envolvidas em muitos aspectos como crescimento, divisão e diferenciação celular, os compostos adamantóides são considerados um alvo potencial para a quimioterapia de várias doenças, principalmente as infecciosas. Nesse contexto, esse trabalho tem como proposta a preparação de novos derivados adamantóides diaminados e amino álcoois, que sejam potenciais agentes farmacológicos. Para obtenção dos compostos almejados, o 1- adamantano metanol teve o grupo hidroxila transformado em um melhor grupo abandonador e em seguida substituído por diferentes aminas e amino álcoois. E, para a síntese dos derivados da 2-adamantanona foi realizada a aminação redutiva da mesma com as diaminas e amino álcoois utilizados. Obteve-se 19 compostos, sendo 12 inéditos, os quais foram caracterizados por espectroscopia na região do Infravermelho e Ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Foram realizados diferentes ensaios biológicos e o composto 7 apresentou maior destaque nos testes realizados.