Síntese, caracterização e avaliação biológica de aminoálcoois lipofílicos acoplados a carboidratos, candidatos a novos agentes antituberculose

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2012
Autor(a) principal: Fernandes, Fábio de Souza lattes
Orientador(a): Couri, Mara Rubia Costa lattes
Banca de defesa: Alves, Rosemeire Brondi lattes, Silva, Adilson David da lattes, Grazul, Richard Michael lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/1715
Resumo: As aminas e aminoalcoóis são uma importante classe química que se encontra presente em um vasto grupo de substâncias de ocorrência natural e sintética. O aminoálcool S,S-etambutol é um agente quimioterapêutico antitubercular seguro de primeira escolha. Aminas e aminoalcoóis glicosilados são conhecidos pelas suas atividades antibacterianas. Este trabalho trata da síntese de derivados de aminoalcoóis acoplados a série D-arabinose e D-galactose, que resultou na obtenção de quatorze compostos inéditos. Em um primeiro momento foram preparados seis diaminas e sete aminoálcoois N-alquilados com cadeias carbônicas de diferentes tamanhos. As diaminas e aminoalcoóis obtidos foram acoplados ao intermediário 6-O-(2’,3’- epoxipropil)-1,2:3,4-di-isopropilideno- -D-galactopiranosídeo que foi preparado por meio de reações clássicas da química de carboidratos. Foram obtidos treze compostos inéditos estando todos na forma de mistura de diasteroisômeros. Obteve-se também um aminoálcool derivado da série D-arabinose. Este foi preparado pela reação de abertura do epóxido do derivado 2,3-anidro-5-Obenzil- -D-lixofuranosídeo de metila pelo aminoálcool comercial monoetanolamina. Vários aminoálcoois da série D-galactose, foram submetidos à avaliação de suas atividades antibacterianas e antituberculose e apresentaram resultados promissores.