Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
2014 |
Autor(a) principal: |
Assunção, Elvis Lincoln Francisco de
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Orientador(a): |
Domingues, Nelson Luís de Campos
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Banca de defesa: |
Gomes, Roberto da Silva
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Martins, Leonardo Ribeiro
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Tipo de documento: |
Dissertação
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal da Grande Dourados
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de pós-graduação em Química
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Departamento: |
Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
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País: |
Brasil
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Palavras-chave em Português: |
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Palavras-chave em Inglês: |
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Área do conhecimento CNPq: |
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Link de acesso: |
http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/907
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Resumo: |
A síntese verde de compostos orgânicos tem surgido e ganhado força com a associação dos danos ambientais à atividade humana. Novos métodos e procedimentos estão sendo criados com a finalidade de reduzir o impacto ambiental na obtenção de produtos químicos. Nesse contexto o catalisador Bis[(L)-prolinato-N,O]Zn permite a obtenção de produtos químicos atendendo aos conceitos da química verde ao possibilitar o desenvolvimento de metodologias que não utilizem solventes, reduzir o tempo reacional e ainda ser reutilizável. Lançando mão dessas características e associando a irradiação de ultrassom como alternativa verde para reduzir ainda mais o tempo reacional desenvolveu-se uma metodologia para a síntese da substancia 3-fenilsulfanilciclhexanona e derivados 4-substituídos, através do mecanismo de adição ao carbono conjugado, também denominado adição de Michael. O emprego do grupo funcional tiol confere o nome tio-Michael ao mecanismo, que apresentou um bom rendimento, se comparado à metodologias semelhantes. O produto obtido foi caracterizado através de espectrometria de infravermelho e ressonância magnética de próton e carbono. A segunda frente da pesquisa constituiu-se da análise conformacional da substância 3-fenilsulfanilciclohexanona através da espectrometria por infravermelho, configurada pela análise da banda de estiramento da carbonila na região fundamental e primeiro harmônico em solventes de coeficiente de permissividade crescentes, e cálculos teóricos utilizando-se o método Hartree Fock e conjunto de base 6-31G. O efeito solvente foi calculado através do método Onsager. Verificou-se a inversão da freqüência dos componentes do dubleto bem como da fração molar em solventes polares, observando-se ainda o pronunciado efeito de solvatação. |