Síntese e análise conformacional de derivados da 3-fenilsulfanilciclohexanonas 4'-substituídas - Assunção, Elvis Lincoln Francisco de (2014)
A síntese verde de compostos orgânicos tem surgido e ganhado força com a associação dos danos ambientais à atividade humana. Novos métodos e procedimentos estão sendo criados com a finalidade de reduzir o impacto ambiental na obtenção de produtos químicos. Nesse contexto o catalisador Bis[(L)-prolinato-N,O]Zn permite a obtenção de produtos químicos atendendo aos conceitos da química verde ao possibilitar o desenvolvimento de metodologias que não utilizem solventes, reduzir o tempo reacional e ainda ser reutilizável. Lançando mão dessas características e associando a irradiação de ultrassom como alternativa verde para reduzir ainda mais o tempo reacional desenvolveu-se uma metodologia para a síntese da substancia 3-fenilsulfanilciclhexanona e derivados 4-substituídos, através do mecanismo de adição ao carbono conjugado, também denominado adição de Michael. O emprego do grupo funcional tiol confere o nome tio-Michael ao mecanismo, que apresentou um bom rendimento, se comparado à metodologias semelhantes. O produto obtido foi caracterizado através de espectrometria de infravermelho e ressonância magnética de próton e carbono. A segunda frente da pesquisa constituiu-se da análise conformacional da substância 3-fenilsulfanilciclohexanona através da espectrometria por infravermelho, configurada pela análise da banda de estiramento da carbonila na região fundamental e primeiro harmônico em solventes de coeficiente de permissividade crescentes, e cálculos teóricos utilizando-se o método Hartree Fock e conjunto de base 6-31G. O efeito solvente foi calculado através do método Onsager. Verificou-se a inversão da freqüência dos componentes do dubleto bem como da fração molar em solventes polares, observando-se ainda o pronunciado efeito de solvatação.