Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
2018 |
Autor(a) principal: |
Balbom, Éverton Berwanger |
Orientador(a): |
Godoi, Benhur de |
Banca de defesa: |
Zeni, Gilson Rogério,
Godoi, Marcelo de |
Tipo de documento: |
Dissertação
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal da Fronteira Sul
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis
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Departamento: |
Campus Cerro Largo
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País: |
Brasil
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Palavras-chave em Português: |
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Link de acesso: |
https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/2123
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Resumo: |
Este trabalho relata o estudo e o desenvolvimento de uma metodologia eficiente para a síntese de uma série amidas N-(3-(organocalcogenil)prop-2-in-1-ílicas), preparadas a partir de reações de acoplamento cruzado, catalisadas por iodeto de cobre, entre amidas propargílicas e dicalcogenetos de diorganoíla, empregando DMSO como solvente, à temperatura e atmosfera ambiente (tubo de reação aberto). A generalidade e a abrangência do sistema catalítico foram testadas, frente à utilização de diferentes dicalcogenetos de diorganoíla, incluindo, além de disselenetos, diteluretos e dissulfetos diferentemente substituídos, bem como diferentes amidas propargílicas. Através dessa metodologia, tornou-se possível a obtenção de uma gama de amidas N-(3-(organocalcogenil)prop-2-in-1-ílicas) (19 exemplos) com rendimentos que variaram entre 42 a 87%. Além disso, a fim de avaliar a aplicabilidade sintética dos compostos obtidos, explorou-se o potencial da ligação carbono-calcogênio como sítio reativo em reações de acoplamento do tipo Suzuki e Sonogashira, catalisadas por sais de paládio. Através destes experimentos foi possível a obtenção de novas moléculas (4 exemplos), contendo grupos arílicos e alquinílicos ligados ao carbono sp das amidas propargílicas, em rendimentos de variam de 54 a 82%. |