Síntese de benzamidas N-(3-Organocalcogenil)-2-propinílicas mediada por cul - Balbom, Éverton Berwanger (2018)
Este trabalho relata o estudo e o desenvolvimento de uma metodologia eficiente para a síntese de uma série amidas N-(3-(organocalcogenil)prop-2-in-1-ílicas), preparadas a partir de reações de acoplamento cruzado, catalisadas por iodeto de cobre, entre amidas propargílicas e dicalcogenetos de diorganoíla, empregando DMSO como solvente, à temperatura e atmosfera ambiente (tubo de reação aberto). A generalidade e a abrangência do sistema catalítico foram testadas, frente à utilização de diferentes dicalcogenetos de diorganoíla, incluindo, além de disselenetos, diteluretos e dissulfetos diferentemente substituídos, bem como diferentes amidas propargílicas. Através dessa metodologia, tornou-se possível a obtenção de uma gama de amidas N-(3-(organocalcogenil)prop-2-in-1-ílicas) (19 exemplos) com rendimentos que variaram entre 42 a 87%. Além disso, a fim de avaliar a aplicabilidade sintética dos compostos obtidos, explorou-se o potencial da ligação carbono-calcogênio como sítio reativo em reações de acoplamento do tipo Suzuki e Sonogashira, catalisadas por sais de paládio. Através destes experimentos foi possível a obtenção de novas moléculas (4 exemplos), contendo grupos arílicos e alquinílicos ligados ao carbono sp das amidas propargílicas, em rendimentos de variam de 54 a 82%.