Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2020 |
| Autor(a) principal: |
Gritzenco, Fabiane |
| Orientador(a): |
Godoi, Benhur de |
| Banca de defesa: |
Schumacher, Ricardo Frederico,
Andrighetto, Rosália |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal da Fronteira Sul
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis
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| Departamento: |
Campus Cerro Largo
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/3972
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Resumo: |
Devido à grande relevância dos derivados de benzoatos e organocalcogênios na farmacologia e, consequentemente, na síntese orgânica, desenvolveu-se uma metodologia para o preparo de uma série inédita de benzoatos, que contém grupamentos organocalcogênios (S, Se, Te) presentes em suas estruturas. Após uma gama de experimentos utilizados para determinar a melhor condição de reação, foi possível a obtenção de benzoatos 3-(organocalcogenil)prop-2-in-1-ílicos através da reação de acoplamento de benzoatos propargílicos (0,25 mmol) com dicalcogenetos de diorganoíla (0,60 equiv.) catalisada por iodeto de cobre (I) (10 mol%). As reações procederam em temperatura e atmosfera ambiente, sem a utilização de base e com o emprego de DMSO como solvente. A metodologia desenvolvida mostrou-se eficiente e versátil, levando a obtenção de 19 exemplos, com rendimentos que variaram de 32 a 92%. Com o intuito de avaliar a aplicabilidade sintética dos benzoatos obtidos, o benzoato 3-(butilselanil)prop-2-in-1-ílico foi submetido às reações de acoplamento do tipo Suzuki e Sonogashira, possibilitando a obtenção de sete benzoatos 3-calcogenil prop-2-in-1-ílicos em rendimentos de 42 a 87%. Ademais, analisou-se o potencial farmacológico do benzoato 3-(fenilselanil)prop-2-in-1-ílico em células cancerígenas da linhagem de Glioblastoma Humano A172, observando-se uma redução celular em concentrações de 50 e 100µM do composto em um tempo de 24 horas. |
