Síntese de cromenonas via reações de ciclização intramolecular de alquinilarilcetonas mediada por tiol

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2020
Autor(a) principal: Heck, Ritiele
Orientador(a): Godoi, Benhur de
Banca de defesa: Sperança, Adriane, Godoi, Marcelo de
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal da Fronteira Sul
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis
Departamento: Campus Cerro Largo
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/4209
Resumo: Devido à grande relevância dos derivados de cromenonas na farmacologia, e consequentemente na síntese orgânica, desenvolveu-se uma metodologia eficiente para a síntese de derivados de 4H-cromen-4-onas, a partir da reação de ciclização intramolecular de cetonas alquinil-arílicas, em presença de PhSH (1 equiv.), NaOH (5 mol%) como base, utilizando NMP (1 mL) como solvente, à temperatura de refluxo (202 ºC) em atmosfera ambiente. Através deste método, tornou-se possível a obtenção de uma série de 4H-cromen-4-onas composta de 15 exemplos com rendimentos que variaram de 23 a 95%. Esta metodologia apresenta vantagens para a síntese de 4H-cromen-4-onas, uma vez que as condições de reações levam a uma alta regiosseletividade, fornecendo apenas heterociclos de seis membros, após 30 minutos de reação, além de empregar quantidades catalíticas de base e de dispensar a utilização de sais de metais de transição bem como de um ambiente de reação inerte.