Síntese de novos compostos 1H-1,2,3-triazólicos derivados da Menadiona funcionalizados com selênio

• Ano de defesa: 2023
• Autor(a) principal: Carvalho, Cláudio José Carneiro
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Menadiona; 1H-1,2,3-triazol; Tuberculose; Organosselênio; Síntese orgânica; Composto orgânico; Vitamina K; Composto químico; Elemento químico; Doença transmissível; Antituberculoso; Menadione; 1H-1,2,3-triazole; Tuberculosis; Organoselenium
• Link de acesso: http://app.uff.br/riuff/handle/1/30367

Considerando a reconhecida versatilidade das naftoquinonas do ponto de vista sintético e biológico, o presente trabalho descreve a síntese de novas substâncias híbridas formadas pela 2-metil-1,4-naftoquinona (menadiona), o núcleo 1-H-1,2,3-triazolico, organosselênios buscando uma boa relação entre estrutura e atividade antitubercular. A menadiona foi utilizada como plataforma sintética por esse núcleo ser ainda pouco explorado e apresentar características estruturais interessantes dentro da química medicinal. A partir da menadiona, formalina e ácido clorídrico gasoso, um intermediário clorado foi produzido (96%), que ao ser reagido com azida de sódio produziu um azido-composto (90%). Os outros precursores dos compostos híbridos são os seleno-ésteres propargilados, sintetizados a partir de diferentes cloretos de ácidos, selênio elementar e brometo de propargila. Os híbridos menadiona-seleno-1,2,3-triazólicos (15-68%) foram sintetizados a partir de uma reação de cicloadição 1,3-dipolar catalisada por cobre (I) entre o azido-composto e os seleno-ésteres propargilados. Os compostos híbridos inéditos foram enviados para avaliação biológica frente às cepas de M. tuberculosis sensíveis e resistentes. Apesar de não haver até o momento uma avaliação biológica concluída, existe a expectativa otimista de resultados positivos, tendo em vista a presença, nas moléculas sintetizadas, de grupos funcionais substituintes, tais como fenil, metil, cloro e possivelmente seleneto, que aumentam logP (lipofílicos) mas, em contrapartida, existem grupos que reduzem o valor de logP (hidrofílicos) tais como carbonilas e N-triazólicos. Face a isto, espera-se que as moléculas apresentem logP na faixa de 2 a 5, que é característica de fármacos.