Lignóides de Burseraceae da Amazônia.

• Ano de defesa: 2013
• Autor(a) principal: Assis, Igor Medeiros de
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal do Amazonas; Instituto de Ciências Exatas; Brasil; UFAM; Programa de Pós-graduação em Química
• Palavras-chave em Português: Lignanas; Hinoquinina; Gadaina; Análise hierárquica por agrupamento; Análise de componentes principais; Burseraceae; CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA
• Link de acesso: http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/4416

Lignóides constituem uma importante classe de substâncias fenólicas das plantas, que são estruturalmente caracterizados por acoplamento de unidades de fenilpropanóides. É um grupo com uma grande variação estrutural resultando na grande diversidade de classes encontradas na natureza como as lignanas e neolignanas. Poucos estudos foram realizados em relação aos lignóides na família Burseraceae, sendo reportados em apenas cinco gêneros, Bursera, Commiphora, Crepisdospermum, Tetragastris e Protium. Com interesse de realizar o perfil químico de várias espécies de uma mesma família utilizando técnicas cromatográficas, espectrométricas e espectroscópicas, a partir do extrato bruto, sem a necessidade do exaustivo trabalho de isolamento, este projeto teve como objetivo direcionar o estudo fitoquímico através das técnicas espectroscópicas de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (1H RMN) e Espectrometria de massas com ionização por eletrospray (EM-ESI) e das técnicas de cromatografia em fase gasosa acoplada a detectores de ionização de chama (CG-DIC) e espectrometria de massas (CG-EM) dos extratos de baixa e média polaridade de espécies da família Burseraceae da Amazônia. O perfil metabólito realizado por RMN de 1H, apresentou grande similaridade entre os extratos, em relação à região dos hidrogênios metílicos, sendo justificada pela possível presença de triterpenos. Dentre esses espectros, apenas quatro apresentaram maiores diferenças: ECJN52, ECJN42, ECJN55 e ECON55. Foram observados também, deslocamentos químicos de prótons aromáticos, entre δ 6,5 e 7,5 ppm e de grupos metilenodioxi, entre δ 5,9 e 6,04 ppm. Os resultados obtidos por EM-ISE demonstraram também grande semelhança entre as espécies. Em uma faixa de m/z pré-determinada, entre 300 e 600, foram observados que apenas os extratos EFAM52, ECON52, ECJN42, ECJN55 e ECJN52, apresentaram íons de possíveis lignóides. Assim como ocorreu nas analises por RMN de 1H e EM- ESI, nas analises por CG-EM foram observados perfis cromatográficos semelhantes entre os extratos. Comparando as fragmentações da literatura com os resultados obtidos nos espectros de massas por CG-EM, verificou-se uma grande semelhança com os padrões de fragmentação de lignanas dibenzilbutirolactônicas. Podendo sugerir que as substâncias com m/z 352 e 354, possam ser das lignanas gadaina e hinoquinina, respectivamente. Os resultados de CCD para os extratos obtidos em éter etílico e em acetato de etila também demonstraram perfis semelhantes, assim como nas analises espectroscópicas. Os resultados obtidos por CCD foram analisados estatisticamente por agrupamento hierárquico pelo método “hclust-ward” demonstrando a presença de 2 grupos químicos para os extratos obtido em éter etílico e AcOEt. Os extratos obtidos em éter etílico e AcOEt foram analisados por EM-ISE, sendo observadas substâncias com massas moleculares características de triterpenos e esteróis acetilados e glicosilados, biflavanóides e lignóides.