Contribuição ao estudo fitoquímico e quimiotaxonômico do gênero Unonopsis da região Amazônica

• Ano de defesa: 2016
• Autor(a) principal: Silva, Felipe Moura Araújo da
• Outros Autores: http://lattes.cnpq.br/5517592571565458
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal do Amazonas; Instituto de Ciências Exatas; Brasil; UFAM; Programa de Pós-graduação em Química
• Palavras-chave em Português: Óleos essenciais; Espectrometria de massas; Essential oil; Mass spectrometry; CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA
• Link de acesso: http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/5451

No presente trabalho são apresentados os dados fitoquímicos e quimiotaxonômicos de cinco espécies do gênero Unonopsis (U. guatterioides, U. stipitata, U. duckei, U. floribunda e U. rufescens) comumente encontradas na Região Amazônica. Folhas, galhos e cascas do tronco destes indivíduos foram coletados em diferentes locais do Estado do Amazonas, sendo as folhas submetidas à hidrodestilação e tratamento ácido-base. Os óleos essenciais e frações alcaloídicas obtidas foram submetidos a análises por GC-MS e ESI-MS, respectivamente, verificando-se após tratamento quimiométrico dos dados (PCA e HCA), significativa diferença entre espécies investigadas e seus respectivos pontos de coleta. Através da analise dos óleos essenciais por GC-MS foram identificados 57 constituintes, observando-se a predominância dos sesquiterpenos espatulenol e óxido de cariofileno em praticamente todas as espécies investigadas. A análise por ESI-MS das frações alcaloídicas evidenciou alcaloides aporfínicos, proaporfínicos e tetrahidroprotoberberinicos como responsáveis pela segregação das espécies estudadas, sendo estes tentativamente identificados por ESI-MSn. Devido à utilização medicinal das folhas de U. stipitata e cascas do tronco de U. floribunda, suas respectivas frações alcaloídicas, FASF e FAFC, foram investigadas por ESI-MSn e HPLC-DAD-MS. O fracionamento cromatográfico de FASF resultou no isolamento dos alcaloides norisocoridina, norglaucina, nornantenina, oxoglaucina e N-formil-norglaucina, enquanto o fracionamento de FAFC resultou no isolamento dos alcaloides pallidina, asimilobina, liriodenina, norushinsunina, nornuciferina, isopilina, anonaina, lisicamina, oxoxylopina e O-metilisopilina. Todas as estruturas foram determinadas a partir da análise de dados espectroscópicos e comparação com dados da literatura. N-formil-norglaucina é reportada pela primeira vez como produto natural. Pallidina, norisocoridina, nornantenina, isolipina, oxoxylopina e O-metilisopilina são descritos pela primeira vez no gênero Unonopsis. Em adição, o triterpeno policarpol foi confirmado por TLC e MS nos galhos e cascas do tronco de U. duckei, U. floribunda, U. rufescens e U. stipitata, reforçando sua importância como marcador químico do gênero.