Estudos visando a síntese de isoflavonóides e análogos fluorados

• Ano de defesa: 2016
• Autor(a) principal: Pires, Josi Macillo Firmo
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade do Estado do Rio de Janeiro; Centro de Tecnologia e Ciências::Instituto de Química; BR; UERJ; Programa de Pós-Graduação em Química
• Palavras-chave em Português: Isoflavanones; homo-isoflavanones; carba-analogues; chromanone; tetralone; fluorination; Isoflavanona; homoisoflavonóide; carba-análogo; cromanona; Tetralona; Fluoração; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
• Link de acesso: http://www.bdtd.uerj.br/handle/1/15816

A dissertação aqui apresentada tem como focos principais a preparação de isoflavanonas e estudar a síntese de análogos fluorados de isoflavanonas, homo-isoflavanonas e carba-análogos. Cabe ressaltar que estes análogos fluorados não são descritos na literatura. Quatro isoflavanonas foram obtidas com variação no padrão de oxigenação dos anéis A e C, uma delas foi obtida pela reação de α-arilação da 4-cromanona com o bromo-2,4-dimetoxi-benzeno, sendo as outras isoflavanonas substituídas no anel A, preparadas em três etapas a partir do resorcinol e ácidos fenilacéticos. Os rendimentos globais de foram em torno de 70%. Uma α-aril-α-tetralonas também foi preparada pela reação de α-arilação, sendo obtidas em bom rendimento. Os homo-isoflavonóides foram preparados pela reação de cromanonas e tetralonas com p-metoxibenzaldeído, sob catálise de amina secundária e ácida, respectivamente, sendo obtidos os produtos em rendimentos variando entre 60-95%. Dois agentes de fluoração foram empregados nos testes para as reações de fluoração, XtalFluor-M e DAST, sendo empregados como substratos uma α-aril-tetralona e um homo-isoflavonóide derivados da 6-metoxi-tetralona. O monitoramento por CCF indicou o consumo dos materiais de partida