Síntese, Caracterização, Estudo Conformacional e Biológico das 2’-Nitro e 3’-Nitro-4-Hidroxi-3-Metoxichalconas

• Ano de defesa: 2020
• Autor(a) principal: Emiliano, Hualace Vinícius
• Orientador(a): Fiorin, Barbara Celânia
• Banca de defesa: Basso, Ernani Abicht , Viana, Adriano Gonçalves
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual de Ponta Grossa
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Departamento de Química
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Chalconas; atividade antioxidante.; análise conformacional; Chalcone; antioxidant activity; conformational analysis
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://tede2.uepg.br/jspui/handle/prefix/3799

As chalconas são compostos de origem natural pertencente a classe dos flavonóides, sendo também um precursor de outros metabólitos secundários. A variada gama de atividades biológicas que as chalconas apresentam, leva a uma grande procura em compreender fatores influentes em suas atividades antioxidante, anti-inflamatória, antitumoral, antialérgica, entre outras. E por apresentar uma estrutura dinâmica, onde é possível a adição de muitos grupamentos, as chalconas contribuem muito para a investigação química de grupos orgânicos específicos, tais como nitro, metoxila, hidroxila, entre outros. Este trabalho apresenta a análise conformacional dos isômeros 2'-nitro-4-hidroxi-3-metoxichalcona (o-CHAL) e 3'-nitro-4-hidroxi-3-metoxichalcona (m-CHAL). Com o emprego de cálculos teóricos, foram obtidos os confôrmeros presentes no equilíbrio conformacional cada composto, as conformações s-cis representaram as formas mais estáveis para os dois isômeros avaliados. As análises dos orbitais naturais de ligação (NBO) realizadas com a teoria do funcional de densidade (DFT), em combinação com o método M06-2X e o conjunto de funções de base 6-311++G (2d,dp), revelaram uma maior deslocalização eletrônica nos confôrmeros s-cis dos compostos estudados. Entretanto, a estabilidade dos confôrmeros s-trans foi influenciada pela posição do grupo nitro no anel A do esqueleto carbônico das chalconas. O potencial antioxidante foi avaliado pelo método DPPH e atividade quelante do íon ferro, sendo que a chalcona o-CHAL apresentou resultados promissores, provavelmente será foco para mais avaliações futuramente.