Síntese, Caracterização, Estudo Conformacional e Biológico das 2’-Nitro e 3’-Nitro-4-Hidroxi-3-Metoxichalconas - Emiliano, Hualace Vinícius (2020)
As chalconas são compostos de origem natural pertencente a classe dos flavonóides, sendo também um precursor de outros metabólitos secundários. A variada gama de atividades biológicas que as chalconas apresentam, leva a uma grande procura em compreender fatores influentes em suas atividades antioxidante, anti-inflamatória, antitumoral, antialérgica, entre outras. E por apresentar uma estrutura dinâmica, onde é possível a adição de muitos grupamentos, as chalconas contribuem muito para a investigação química de grupos orgânicos específicos, tais como nitro, metoxila, hidroxila, entre outros. Este trabalho apresenta a análise conformacional dos isômeros 2'-nitro-4-hidroxi-3-metoxichalcona (o-CHAL) e 3'-nitro-4-hidroxi-3-metoxichalcona (m-CHAL). Com o emprego de cálculos teóricos, foram obtidos os confôrmeros presentes no equilíbrio conformacional cada composto, as conformações s-cis representaram as formas mais estáveis para os dois isômeros avaliados. As análises dos orbitais naturais de ligação (NBO) realizadas com a teoria do funcional de densidade (DFT), em combinação com o método M06-2X e o conjunto de funções de base 6-311++G (2d,dp), revelaram uma maior deslocalização eletrônica nos confôrmeros s-cis dos compostos estudados. Entretanto, a estabilidade dos confôrmeros s-trans foi influenciada pela posição do grupo nitro no anel A do esqueleto carbônico das chalconas. O potencial antioxidante foi avaliado pelo método DPPH e atividade quelante do íon ferro, sendo que a chalcona o-CHAL apresentou resultados promissores, provavelmente será foco para mais avaliações futuramente.