Polimorfismo e solvatação em compostos sintéticos com potencial biológico

• Ano de defesa: 2017
• Autor(a) principal: Custodio, Jean Marcos Ferreira
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual de Goiás; UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares; Brasil; UEG; Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
• Palavras-chave em Português: Neolignana; Sulfonamida chalcona; Análise estrutural; Neolignane; Sulfonamide chalcone; Structural analysis; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; QUIMICA::FISICO-QUIMICA
• Link de acesso: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/489

O estudo de compostos biológicos sintéticos tem tomado espaço na comunidade científica. Como exemplo, um amplo número de atividade farmacológicas como anti-leishmaniose, antioxidante and antitumoral foram descobertas para análogos de neolignana, enquanto que as sulfonamidas chalconas são conhecidas por suas atividades anticâncer, entre outras. Nesse sentido, o objetivo desse trabalho foi a análise detalhada de um análogo de neolignana cetônica, com capacidade comprovada de reduzir efeitos citotóxicos e genotóxicos de ciclofosfamida e de dois polimorfos de um híbrido sulfonamida chalcona com atividade biológica contra três linhas celulares tumorais: SF-295 (sistema nervoso central), PC-3 (câncer da próstata) e HCT-116 (cancêr do cólon). A partir dos dados obtidos por difração de raio X de monocristal, foram avaliados parâmetros geométricos, interações intermoleculares e arranjo supramolecular. Também foi utilizada a metodologia da Teoria Quântica de Átomos em Moléculas (QTAIM) para a avaliação energética das interações envolvidas no empacotamento cristalino da neolignana. Os parâmetros geométricos calculados pelo programa Mercury evidenciam o caráter planar da neolignana e os desvios de planaridade dos polimorfos da sulfonamida chalcona. Os compostos cristalinos são estabilizados por interações do tipo C─H···O, π···π e C─H··· π, empacotando-se na forma de camadas. Como metodologia adicional de estudo de interações intermoleculares, as superfícies de Hirshfeld avaliaram quantitativamente e qualitativamente as interações hidrofóbicas dos compostos estudados e a QTAIM revelou baixas energias referentes às interações C─H···O da neolignana. A análise da estrutura obtida por Cristalografia de Raios-X de pó sugeriu uma possível susceptibilidade polimórfica para a neolignana analisada. Além disso, a esse mesmo composto também foi analisado por cálculos teóricos através da Teoria do Funcional da Densidade (DFT). A alta estabilidade química foi explicada pelo alto valor da diferença entre o orbital molecular ocupado de maior energia e o orbital molecular desocupado de menor energia, bem como os sítios de interações intermoleculares foram explicados pelo mapa de potencial eletrostático