Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazol

• Ano de defesa: 2023
• Autor(a) principal: Morais, Álice Cristina Borges
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual de Goiás; UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares; Brasil; UEG; Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
• Palavras-chave em Português: Sulfametoxazol; Contra-íons; Arranjos supramoleculares; CAM-B3LYP/6-311G+ +(d,p); sulfamethoxazole; Counterions; Supramolecular arrangements; CAM-B3LYP/6-311G + + (d,p); CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/1200

Os insumos farmacêuticos ativos são formulados na forma de sal, visando modular as suas propriedades físico-químicas. Nesse sentido, a otimização e a escolha do formador de sal têm forte influência na toxicidade, eficiência terapêutica e biodisponibilidade. Os sais de sulfametoxazol (SMZ) com contra- íons Na+ , Cl e Br influenciam no arranjo supramolecular, bem como em seus parâmetros termodinâmicos e cinéticos. Neste trabalho, analisamos as interações dos contra-íons Na+ , Cl e Br no arranjo supramolecular dos sais de sulfametoxazol por superfícies de Hirshfeld, plotagens de impressão digital e métodos teóricos teoria quântica de átomos em moléculas e orbitais de ligação natural. Além disso, avaliamos sua estrutura eletrônica pela teoria do funcional da densidade usando o cálculo dos orbitais moleculares de fronteira. Mapas de potencial eletrostático molecular também foram obtidos para prever as interações dos contra-íons ao longo dos arranjos cristalinos. Observamos que as estruturas dos íons [SMZ]+ e [SMZ] diferem ligeiramente da SMZ. Os índices de reatividade química mostram que o SMZ é cineticamente mais estável que seus respectivos íons, enquanto seu ânion é mais polarizável, e seu cátion possui maior índice de eletrofilicidade global. Os mapas de potencial eletrostático molecular mostram alta densidade de carga no grupo sulfonil (região nucleofílica) e no grupo amino heterocíclico (região eletrofílica). Embora o esqueleto molecular seja idêntico entre as três espécies de SMZ e a presença de diferentes contra-íons na formação da estrutura cristalina dos sais resulta em arranjos supramoleculares com diferentes padrões de interações intermoleculares, apesar de serem muito semelhantes em termos de intensidades.