ISOLAMENTO DOS CONSTITUINTES DO ÁCIDO ANACÁRDICO, SÍNTESE DE DERIVADOS E AVALIAÇÕES DO POTENCIAL BIOLÓGICO

• Ano de defesa: 2017
• Autor(a) principal: SILVA, KATHERINE ALVES
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual do Ceará
• Palavras-chave em Português: Biotecnologia
• Link de acesso: https://siduece.uece.br/siduece/trabalhoAcademicoPublico.jsf?id=84830

<div style=""><font face="Arial, Verdana"><span style="font-size: 13.3333px;">Anacardium occidentale Linn. (Família Anarcadiáceas) é popularmente conhecida no Nordeste brasileiro como "cajueiro" e apresenta grande importância sócioeconômica para a região. Os ácidos anacárdicos, que são obtidos a partir do Líquido da Casca da Castanha do caju (LCC), possuem diversas propriedades farmacológicas como: antimicrobiana, antiinflamatória, anticâncer, antioxidante, anticolinesterásica, sugerindo um potencial terapêutico. Desta forma, neste trabalho, objetivou-se isolar os constituintes do ácido anacárdico (monoeno, dieno e trieno), bem como avaliar a influência das insaturações presentes em sua cadeia lateral, nas atividades biológicas como antioxidante, anticolinesterásica, antimicrobiana e artemicida, além de sintetizar derivados do ácido anacárdico acetilado com posterior análise do potencial biológico destes. O trabalho resultou no isolamento dos três ácidos anacárdicos que foram caracterizados por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de Hidrogênio e Carbono, onde as atividades biológicas foram positivas, destacando-se a atividade antioxidante sobre o DPPH (1,1-difenil-2-picril-hidrazila) (CI50) para o ácido anacárdico mistura de 0,16 ± 0,005 mg/mL, para o ácido anacárdico monoeno de 2,06 ± 0,28 mg/mL, ácido anacárdico dieno de 1,78 ± 0,01 mg/mL e para o ácido anacárdico trieno 0,81 ± 0,13 mg/mL, tendo o ácido anacárdico mistura mostrado ser mais ativo até quando comparado ao padrão Hidroxitolueno butilado (BHT) de 0,266 ± 0,005 mg/mL. A toxicidade frente à Artemia salina apresentou uma maior bioatividade com relação ao constituinte ácido anacárdico trieno de 109,71 &#956;g/mL, tendo um efeito citotóxico também para todos os outros constituites estudados por apresentarem CL50 &lt; 1000 &#956;g/mL. Na atividade antimicrobiana, o ácido monoeno que é o mais lipofílico, apresentou maior atividade antifúngica em relação aos demais constituintes. Quanto ao efeito anticolinesterásico, o ácido anacárdico trieno teve a melhor inibição a enzima acetilcolinesterase quando comparado ao padrão fisostigmina, sendo portanto interesse no tratamento da doença de Alzheimer. Assim, dentre os constituintes isolados, o trieno apresentou melhores atividades biológicas, seguido do dieno e monoeno, respectivamente, porém a mistura do ácido anacárdico mistura apresentou maior eficácia antioxidante quando comparado aos constituintes isolados. Na segunda parte do trabalho, realizou-se a síntese e caracterização de derivados do ácido anacárdico acetilado com diferentes alquilfenóis (eugenol,</span></font></div><div style=""><font face="Arial, Verdana"><span style="font-size: 13.3333px;">10</span></font></div><div style=""><font face="Arial, Verdana"><span style="font-size: 13.3333px;">isoeugenol, timol e carvacrol) e em seguida a avaliação do potencial biológico destes, resultando em quatro derivados, o O-acetil-anacardato de eugenila, O-acetil-anacardato de isoeugenila, O-acetil-anacardato de timila e O-acetil-anacardato de carvacrila no sentido de aprimorar o potencial biológico e farmacológico deste constituinte. Na atividade anticolinestárica, os quatro derivados apresentaram boa inibição frente a enzima acetilcolinesterase quando comparados com o padrão fisostigimina. A atividade larvicida contra o Aedes aegypti dos derivados mostraram-se potenciais larvicidas contra o mosquito. Por último, na atividade antimicrobiana, apenas os derivados O-acetil-anacardato de eugenila, O-acetil-anacardato de isoeugenila, O-acetil-anacardato de timila apresentaram atividade inibitórias do crescimento das cepas fúngicas Trycophyton rubrum. Portanto, espera-se com este estudo uma valorização maior do Líquido da Casca da Castanha de caju por sua grande quantidade no Nordeste do Brasil vindo das indústrias de beneficiamento, incrementando seu uso ao desenvolvimento de fármacos, através da sua composição química e atividades biológicas. Palavras-chave: Ácido anacárdico. Síntese. Derivados. Caracterização. Atividades biológicas.</span></font></div>