Estudos visando a síntese quimioenzimática do intermediário sintético da m-fenilisobutiramidagoniotalamina

• Main Author: Lima, Maria Eduarda de Brito
• Publication Date: 2023
• Format: Bachelor thesis
• Language: por
• Source: Repositório Institucional da UNESP
• Download full: https://hdl.handle.net/11449/251814
• topic: Biocatálise; Sustentabilidade; Química verde; Síntese; Enzimas

A goniotalamina é uma molécula que apresenta, dentre sua vasta atividade biológica, a atividade antitumoral. Visto que o câncer é uma doença que assola o globo, busca-se encontrar medicamentos alternativos aos já existentes para aprimorar o tratamento de maneira menos agressiva. Diversos derivados da goniotalamina já foram estudados visando analisar sua atividade antineoplásica e estes se encontram reportados na literatura. Neste contexto, o objetivo desse estudo foi desenvolver uma rota quimioenzimática para o intermediário sintético da m-fenilisobutiramidagoniotalamina, afim de tornar esta síntese mais verde e sustentável. Partindo do m-nitrobenzaldeído (1), uma reação de Horner-Wadsworth-Emmons foi realizada de modo a designar a configuração E ao produto, levando a formação do éster (E)-3-(3-nitrofenil)acrilato de etila (2). Posteriormente este éster reagiu com DIBAL, um agente redutor forte, gerando o álcool (E)-3-(3-nitrofenil)prop-2-en-1-ol (3). Finalmente, o álcool foi oxidado através de uma enzima chamada lacase T. versicolor, um biocatalizador, até o aldeído (E)-3-(3-nitrofenil)acrilaldeido (4). Todas estas reações foram monitoradas por CCD (cromatografia em camada delgada) e CG-DIC (cromatografia gasosa acoplada a detector por ionização de chama). Os produtos foram caracterizados por RMN (ressonância magnética nuclear), EM (espectrometria de massas) e IV (infravermelho). A proposta do projeto foi bem sucedida em termos da síntese dos intermediários desejados e reprodutibilidade das metodologias utilizadas, entretanto se faz necessária a otimização da etapa de obtenção do álcool, visto que esta apresentou um rendimento abaixo do reportado na literatura. Este projeto contribui com o ODS 12 (Consumo e Produção Responsáveis), uma vez que visou diminuir a utilização de produtos tóxicos e nocivos à saúde assim como a redução de resíduos gerados, cuidando para que o tratamento adequado fosse realizado anteriormente ao descarte dos mesmos.