Isolamento de metabólitos e análise por CLAE-EM/EM da oleorresina de Copaifera reticulata
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Publication Date: | 2015 |
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Source: | Repositório Institucional da Universidade Cruzeiro do Sul |
Download full: | https://repositorio.cruzeirodosul.edu.br/handle/123456789/975 |
Summary: | As árvores do gênero Copaifera, conhecidas popularmente como “copaíbas, copaibeiras ou pau d´óleo” apresentam grande importância devido ao seu potencial medicinal, principalmente relacionado à oleorresina extraída a partir do tronco. Entre estas espécies, Copaifera reticulata merece destaque devido à sua importância comercial. Comumente encontrada no norte da Amazônia Ocidental, na região que se estende até a Venezuela, estima-se que cerca de 70% da oleorresina de Copaifera reticulata abastece o mercado que é obtido a partir dela. Neste trabalho, estão descritos o isolamento e identificação dos constituintes presentes na oleorresina de C. reticulata, realizados através de métodos cromatográficos e espectrométricos, bem como o desenvolvimento de uma metodologia analítica por cromatografia líquida de alta eficiência acoplada à espectrometria de massas para caracterização direta de oleorresinas de C. reticulata através da identificação de padrões de terpenóides ácidos. Através destas técnicas foram isolados e identificados: 1) ácido ent15,16-epóxi 8(17),13(16),14-labdatrieno-19-óico (ácido ent-poliáltico); 2) éster 15 metílico do ác. ent-8(17),13-labdadieno-15,19-dióico (éster 15-metílico do Ác. ent-agático); 3) éster 15 metílico do ácido ent-18-hidroxi-labda-8(17),13- dieno-15-óico (éster 15 metílico do ácido ent-agatólico); 4) ácido ent-18-hidroxilabda-8(17),13-dieno-15-óico (ácido ent-agatólico). Além destes constituintes, e com o emprego do método analítico desenvolvido foi possível ainda identificar diretamente o ácido ent-copálico na oleorresina. Palavras-chave: Copaifera reticulata; diterpenos; CLAE-EM/EM. |
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2020-08-28T18:12:30Z2020-08-28T18:12:30Z2015BIANCHI, Thamires Chiquini. Isolamento de metabólitos e análise por CLAE-EM/EM da oleorresina de Copaifera reticulata. Franca, 2015. 48 f. Dissertação (Mestrado) - Universidade de Franca. 2015.https://repositorio.cruzeirodosul.edu.br/handle/123456789/975As árvores do gênero Copaifera, conhecidas popularmente como “copaíbas, copaibeiras ou pau d´óleo” apresentam grande importância devido ao seu potencial medicinal, principalmente relacionado à oleorresina extraída a partir do tronco. Entre estas espécies, Copaifera reticulata merece destaque devido à sua importância comercial. Comumente encontrada no norte da Amazônia Ocidental, na região que se estende até a Venezuela, estima-se que cerca de 70% da oleorresina de Copaifera reticulata abastece o mercado que é obtido a partir dela. Neste trabalho, estão descritos o isolamento e identificação dos constituintes presentes na oleorresina de C. reticulata, realizados através de métodos cromatográficos e espectrométricos, bem como o desenvolvimento de uma metodologia analítica por cromatografia líquida de alta eficiência acoplada à espectrometria de massas para caracterização direta de oleorresinas de C. reticulata através da identificação de padrões de terpenóides ácidos. Através destas técnicas foram isolados e identificados: 1) ácido ent15,16-epóxi 8(17),13(16),14-labdatrieno-19-óico (ácido ent-poliáltico); 2) éster 15 metílico do ác. ent-8(17),13-labdadieno-15,19-dióico (éster 15-metílico do Ác. ent-agático); 3) éster 15 metílico do ácido ent-18-hidroxi-labda-8(17),13- dieno-15-óico (éster 15 metílico do ácido ent-agatólico); 4) ácido ent-18-hidroxilabda-8(17),13-dieno-15-óico (ácido ent-agatólico). Além destes constituintes, e com o emprego do método analítico desenvolvido foi possível ainda identificar diretamente o ácido ent-copálico na oleorresina. Palavras-chave: Copaifera reticulata; diterpenos; CLAE-EM/EM.Copaifera trees are popularly known as “copaíbas, copaibeiras ou pau d’óleo” and its great importance is related to its medicinal potentical, mostly associated to the oilresin extracted from the trunk. Among all Copaifera species, C. reticulata should be highlighted due to its commercial importance. Commonly found in north western Amazon region, it is estimated that 70% Copaifera reticulata of all marketed Copaifera oilresin is obtained from this specie. In this work, the isolation and identification of C. reticulata oilresin constituents are described, as well as the development of an analytical method through high performance liquid chromatography coupled to mass spectrometry to allow the direct chemical characterization of C. reticulata oilresins. Through these techniques, it were isolated and identified: 1) ent-15,16-epoxi-8(17),13(16),14- labdatrien-19-oic acid (ent-polyalthic acid); 2) ent-8(17),13-labdadien-15,19- dioic acid 15 methyl ester (ent-agathic acid 15 methyl ester); 3) ent-18-hydroxilabda-8(17),13-dien-15-oic acid 15 methyl ester (ent-agatholic acid 15 methyl ester); 4) ent-18-hydroxi-labda-8(17),13-dien-15-oic acid (ent-agatholic acid). In addition to these constituents, and using the developed analytical method, it was also possible the direct identification of ent-copalic acid in the oilresin. Key-words: Copaifera reticulata; diterpenes; CLAE-EM/EM.porUniversidade de FrancaPrograma de Mestrado em CiênciasUNIFRANBrasilPós-GraduaçãoCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICACopaifera reticulataDiterpenosCLAE-EM/EMIsolamento de metabólitos e análise por CLAE-EM/EM da oleorresina de Copaifera reticulataIsolation of metabolites and HPLC-MS / EM analysis of oleoresin from Copaifera reticulatainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisVeneziani, Rodrigo Cassio Sola7198067266796866http://lattes.cnpq.br/7198067266796866Bianchi, Thamires Chiquiniinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Cruzeiro do Sulinstname:Universidade Cruzeiro do Sul (UNICSUL)instacron:UNICSULORIGINALThamires Chiquini Bianchi.pdfThamires Chiquini Bianchi.pdfapplication/pdf1230816http://dev.siteworks.com.br:8080/jspui/bitstream/123456789/975/1/Thamires%20Chiquini%20Bianchi.pdfe8e286e03fe486ad16036576302e09ebMD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://dev.siteworks.com.br:8080/jspui/bitstream/123456789/975/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52123456789/9752020-08-28 15:13:21.065oai:repositorio.cruzeirodosul.edu.br: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Repositório InstitucionalPRIhttps://repositorio.cruzeirodosul.edu.br/oai/requestmary.pela@unicid.edu.bropendoar:2020-08-28T18:13:21Repositório Institucional da Universidade Cruzeiro do Sul - Universidade Cruzeiro do Sul (UNICSUL)false |
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As árvores do gênero Copaifera, conhecidas popularmente como “copaíbas, copaibeiras ou pau d´óleo” apresentam grande importância devido ao seu potencial medicinal, principalmente relacionado à oleorresina extraída a partir do tronco. Entre estas espécies, Copaifera reticulata merece destaque devido à sua importância comercial. Comumente encontrada no norte da Amazônia Ocidental, na região que se estende até a Venezuela, estima-se que cerca de 70% da oleorresina de Copaifera reticulata abastece o mercado que é obtido a partir dela. Neste trabalho, estão descritos o isolamento e identificação dos constituintes presentes na oleorresina de C. reticulata, realizados através de métodos cromatográficos e espectrométricos, bem como o desenvolvimento de uma metodologia analítica por cromatografia líquida de alta eficiência acoplada à espectrometria de massas para caracterização direta de oleorresinas de C. reticulata através da identificação de padrões de terpenóides ácidos. Através destas técnicas foram isolados e identificados: 1) ácido ent15,16-epóxi 8(17),13(16),14-labdatrieno-19-óico (ácido ent-poliáltico); 2) éster 15 metílico do ác. ent-8(17),13-labdadieno-15,19-dióico (éster 15-metílico do Ác. ent-agático); 3) éster 15 metílico do ácido ent-18-hidroxi-labda-8(17),13- dieno-15-óico (éster 15 metílico do ácido ent-agatólico); 4) ácido ent-18-hidroxilabda-8(17),13-dieno-15-óico (ácido ent-agatólico). Além destes constituintes, e com o emprego do método analítico desenvolvido foi possível ainda identificar diretamente o ácido ent-copálico na oleorresina. Palavras-chave: Copaifera reticulata; diterpenos; CLAE-EM/EM. |
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