Antimicrobial activity of 1,4-naphthoquinones by metal complexation

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Brandelli, Adriano
Data de Publicação: 2004
Outros Autores: Bizani, Delmar, Martinelli, Marcia, Stefani, Valter, Gerbase, Annelise Engel
Tipo de documento: Artigo
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/40381
Resumo: O efeito da complexação com metais sobre a atividade antimicrobiana de 1,4-naftoquinonas foi investigado. Complexos contendo níquel, cromo, ferro, cobre e cobalto da 5-amino-8-hidroxi-1,4-naftoquinona (2) e seus acilderivados (3-8) foram sintetizados e caracterizados e sua atividade antimicrobiana foi avaliada. Dados de espectroscopia de infravermelho indicaram que as naftoquinonas coordenam os metais através dos átomos de oxigênio e nitrogênio para 2 e através de átomos de oxigênio, quando os ligantes são os acil-derivados 3-8. Testes de sensibilidade antimicrobiana demonstraram que 2 e seus derivados foram efetivos na inibição do crescimento de bactérias patogênicas como Staphylococcus aureus, Streptococcus uberis e Bacillus cereus, mas não apresentaram efeito contra bactérias Gram-negativas. A complexação de metais geralmente causou diminuição da atividade biológica. O complexo de níquel de 2 foi o mais eficaz contra bactérias Gram-positivas, apresentando valores de MIC de, 375 a 1400 μg/mL. Os complexos metálicos podem ser ferramentas úteis para o estudo do mecanismo antimicrobiano de 1,4-naftoquinonas nestas bactérias.
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spelling Brandelli, AdrianoBizani, DelmarMartinelli, MarciaStefani, ValterGerbase, Annelise Engel2012-05-09T01:22:54Z20041516-9332http://hdl.handle.net/10183/40381000429965O efeito da complexação com metais sobre a atividade antimicrobiana de 1,4-naftoquinonas foi investigado. Complexos contendo níquel, cromo, ferro, cobre e cobalto da 5-amino-8-hidroxi-1,4-naftoquinona (2) e seus acilderivados (3-8) foram sintetizados e caracterizados e sua atividade antimicrobiana foi avaliada. Dados de espectroscopia de infravermelho indicaram que as naftoquinonas coordenam os metais através dos átomos de oxigênio e nitrogênio para 2 e através de átomos de oxigênio, quando os ligantes são os acil-derivados 3-8. Testes de sensibilidade antimicrobiana demonstraram que 2 e seus derivados foram efetivos na inibição do crescimento de bactérias patogênicas como Staphylococcus aureus, Streptococcus uberis e Bacillus cereus, mas não apresentaram efeito contra bactérias Gram-negativas. A complexação de metais geralmente causou diminuição da atividade biológica. O complexo de níquel de 2 foi o mais eficaz contra bactérias Gram-positivas, apresentando valores de MIC de, 375 a 1400 μg/mL. Os complexos metálicos podem ser ferramentas úteis para o estudo do mecanismo antimicrobiano de 1,4-naftoquinonas nestas bactérias.The effect of metal complexation on the antimicrobial activity of 1,4-naphthoquinones was investigated. Nickel-, chromium-, iron-, copper-, and cobalt-containing metal chelates of 5-amino-8- hydroxy-1,4-naphtoquinone (2) and its acyl-derivatives (3-8) were synthesized and characterized, and their antimicrobial activity was evaluated. Data from infrared spectroscopy indicate that naphthoquinones coordinate through oxygen and nitrogen atoms for 2, and through oxygen atoms when ligands were acyl derivatives 3-8. Susceptibility tests for antimicrobial activity showed that 2 and its acyl derivatives were effective on inhibiting the growth of pathogenic bacteria such as Staphylococcus aureus, Streptococcus uberis and Bacillus cereus, but not Gram-negative bacteria. The metal complexation often caused decrease of biological activity. Nickel complex of 2 was the most effective against Gram-positive bacteria, showing MIC values ranging from 375 to 1400 mg/ml. Metal chelates may be useful tools for the understanding of the antimicrobial mechanism of 1,4-naphthoquinones on these bacteria.application/pdfengRevista brasileira de ciências farmacêuticas. São Paulo, SP. Vol. 40, n. 2 (abr./jun. 2004), p. 247-253Atividade antimicrobianaQuímicaAntimicrobial5-Amino-8-hydroxy-1,4-naphtoquinoneMetal chelateHydroxyquinoneStaphylococciAntimicrobial activity of 1,4-naphthoquinones by metal complexationAtividade antimicrobiana de 1,4-naftoquinonas por complexação com metais info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/otherinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSTEXT000429965.pdf.txt000429965.pdf.txtExtracted Texttext/plain24888http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/40381/2/000429965.pdf.txt51b6870a1893d9c34951119cb25de1d7MD52ORIGINAL000429965.pdf000429965.pdfTexto completo (inglês)application/pdf195168http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/40381/1/000429965.pdfd81a2eb350572b502886b7cd4bda1e29MD51THUMBNAIL000429965.pdf.jpg000429965.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg2044http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/40381/3/000429965.pdf.jpg6c4046c89c13b10ae1e19ae794667b7bMD5310183/403812024-01-27 06:00:22.998667oai:www.lume.ufrgs.br:10183/40381Repositório InstitucionalPUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.bropendoar:2024-01-27T08:00:22Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false
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