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Síntese de Teluretos de Diarila Simétricos via Catálise de Prata

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Main Author: Blödorn, Gustavo Bierhals
Publication Date: 2021
Format: Master thesis
Language: por
Source: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
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Summary: Neste trabalho foi desenvolvido um método simples e eficiente para a síntese de diferentes teluretos de diarila simétricos 3a-n, através da reação entre ácidos aril borônicos 1a-n e Te0 2. Este método utilizou 10 mol% de nitrato de prata como catalisador, DMSO como solvente, temperatura de 120 °C em tempos de reação variando entre 5-24 h, dependendo do substrato utilizado (Esquema 1). Destaca-se que este é o primeiro relato para a obtenção de teluretos de diarila simétricos utilizando a catálise de prata através da reação entre os substratos descritos acima. Após otimização das condições de reação, partiu-se para o estudo da versatilidade do método, variando diversos ácidos aril borônicos 1a-n. Realizou se testes com diferentes substituintes nas posições orto, meta e para no anel aromático dos ácidos aril borônicos 1, obtendo os teluretos de diarila substituídos com grupos retiradores e doadores de elétrons, assim como um grupo naftila. Foi possível obter resultados satisfatórios para 14 exemplos, com rendimentos que variaram de 25% a 85% em um período de 5-24 horas de reação.
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spelling 2024-08-21T23:56:48Z2024-082024-08-21T23:56:48Z2021-03-05BLÖDORN, Gustavo Bierhals. Síntese de Teluretos de Diarila Simétricos via Catálise de Prata. 2021. 106 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2021.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/13881Neste trabalho foi desenvolvido um método simples e eficiente para a síntese de diferentes teluretos de diarila simétricos 3a-n, através da reação entre ácidos aril borônicos 1a-n e Te0 2. Este método utilizou 10 mol% de nitrato de prata como catalisador, DMSO como solvente, temperatura de 120 °C em tempos de reação variando entre 5-24 h, dependendo do substrato utilizado (Esquema 1). Destaca-se que este é o primeiro relato para a obtenção de teluretos de diarila simétricos utilizando a catálise de prata através da reação entre os substratos descritos acima. Após otimização das condições de reação, partiu-se para o estudo da versatilidade do método, variando diversos ácidos aril borônicos 1a-n. Realizou se testes com diferentes substituintes nas posições orto, meta e para no anel aromático dos ácidos aril borônicos 1, obtendo os teluretos de diarila substituídos com grupos retiradores e doadores de elétrons, assim como um grupo naftila. Foi possível obter resultados satisfatórios para 14 exemplos, com rendimentos que variaram de 25% a 85% em um período de 5-24 horas de reação.In this work, a simple and efficient method was developed for the synthesis of different symmetrical diaryl tellurides 3a-n, through the reaction between aryl boronic acids 1a-n and Te0 2. This method used 10 mol% of silver nitrate as a catalyst, DMSO as solvent, temperature of 120 °C for a time of 5-24 h, depending on the substrate (Scheme 1). Highlighting that this is the first report for obtaining symmetrical diaryl tellurides using silver catalysis through the reaction between the substrates above described. After optimizing the reaction conditions, we study the versatility of the method varying several aryl boronic acids 1a-n. Reactions were carried out with different substituents in the ortho, meta and para positions in the aromatic ring of aryl boronic acids 1, obtaining the diaryl tellurides 3 replaced by electron donating and withdrawing groups, as well as a naphthyl group. It was possible to obtain satisfactory results for 14 examples, with yields that varied from 25% to 85% in a period of 5-24 hours.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICAOrganochalcogensSilver catalysisTelluriumOrganocalcogêniosCatálise de prataTelúrioSíntese de Teluretos de Diarila Simétricos via Catálise de PrataSynthesis of Symmetrical Diaryl Tellurides via Silver Catalysisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/5973432338487819https://orcid.org/0000-0002-1074-0294http://lattes.cnpq.br/1256729611139254Alves, Diego da SilvaBlödorn, Gustavo Bierhalsreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Gustavo_Bierhals.pdfDissertacao_Gustavo_Bierhals.pdfapplication/pdf4354225http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/13881/1/Dissertacao_Gustavo_Bierhals.pdfcf86043abdee0de62e42f77afc9c218aMD51open accessTEXTDissertacao_Gustavo_Bierhals.pdf.txtDissertacao_Gustavo_Bierhals.pdf.txtExtracted texttext/plain124853http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/13881/3/Dissertacao_Gustavo_Bierhals.pdf.txtb2bc0a7a13931d1c22de2bded5dc1b97MD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Gustavo_Bierhals.pdf.jpgDissertacao_Gustavo_Bierhals.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1264http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/13881/4/Dissertacao_Gustavo_Bierhals.pdf.jpg471e0f2f14555fab4cc394712c91d03dMD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/13881/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessprefix/138812024-08-22 03:04:20.538open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2024-08-22T06:04:20Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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