Síntese de butadienos push-pull

• Main Author: Santos, Reginaldo Pereira
• Publication Date: 2016
• Format: Doctoral thesis
• Language: por
• Source: Repositório Institucional da UFABC
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Este trabalho descreve a sintese de butadienos push-pull. Utilizou-se as reacoes de Vilsmeier-Haack para a obtencao de clorovinilaldeidos e posteriormente a reacao de Knoevenagel, obtendo-se assim os butadienos push-pull, que sao compostos de elevada conjugacao eletronica. Alem dos butadienos push-pull, obteve-se atraves de uma reacao de condensacao aldolica, catalisada por acido, uma nova pentadienona, a 2,6-bis-(4-hidroxi-3-metoxi-benziliden)-cicloexanona e uma tetraen-5-ona, a 9-dicloro-1,9-bis-(3,4-dimetoxi-fenil)-nona-1,3,6,8-tetraen-5-ona. Realizou-se a caracterizacao estrutural de todos esses compostos, confirmando-se assim a estrutura dos mesmos. Testou-se estes compostos a respeito de suas propriedades antioxidantes, bactericidas e fungicidas. O composto 2,6-bis-(4-hidroxi-3-metoxi-benziliden)-cicloexanona demonstrou elevada atividade antioxidante na concentracao de 260 ¿Êg/mL quando comparado com a quercetina, que e um fenol utilizado como padrao no teste de DPPH. Realizou-se dois testes de atividade bactericida e fungicida e os compostos apresentaram halo de inibicao a diversos micro-organismos sendo que o composto 2,6-bis-(4-hidroxi-3-metoxi-benziliden)-cicloexanona demonstrou ser o mais promissor, inibindo o crescimento de 7 das 9 especies de micro-organismos testados.