BASHY, as a new tool for ChemBio

Bibliographic Details
Main Author: Santos, Ana Catarina Pinto Carrega
Publication Date: 2023
Format: Master thesis
Language: eng
Source: Repositórios Científicos de Acesso Aberto de Portugal (RCAAP)
Download full: http://hdl.handle.net/10451/64016
Summary: Trabalho Final de Mestrado Integrado, Ciências Farmacêuticas, 2023, Universidade de Lisboa, Faculdade de Farmácia.
id RCAP_a86bf5fabe1dd4ba0cc81e893d5e3387
oai_identifier_str oai:repositorio.ulisboa.pt:10451/64016
network_acronym_str RCAP
network_name_str Repositórios Científicos de Acesso Aberto de Portugal (RCAAP)
repository_id_str https://opendoar.ac.uk/repository/7160
spelling BASHY, as a new tool for ChemBioBoron metalBASHYFluorescenceMetal chelationMestrado Integrado - 2023Domínio/Área Científica::Ciências Médicas::Ciências da SaúdeTrabalho Final de Mestrado Integrado, Ciências Farmacêuticas, 2023, Universidade de Lisboa, Faculdade de Farmácia.Os BASHY ou complexos de salicillidonehidrazona derivados do ácido borónico com um núcleo tetracoordenado de boro apresentam uma estrutura altamente adaptável que permite que sejam utilizados numa vasta gama de aplicações, tais como a bioimagem de gotículas lipídicas, na rotulagem de nanopartículas e como ligantes fluorescentes nos bioconjugados. Os BASHYs são compostos pela reação entre três moléculas que não apresentam propriedades de fluorescência, mas que em conjunto possibilitaram a produção de uma molécula fluorescente. A síntese destas moléculas consiste na junção de um componente de ácido borónico com um ligando salicilidenohidrazona e 2,5-di-hidroxi-1,4-benzoquinona. O núcleo fluorescente presente nestes compostos pode ser eficazmente modificado através dos componentes de partida da reação, com a possibilidade de variar as propriedades eletrónicas, fotofísicas e químicas do corante. A inserção de uma conjugação  estendida e a variação dos grupos recetor/doador promove o aumento do caráter de transferência de carga intramolecular do esqueleto BASHY e, consequentemente, causa uma deslocação batocrómica da emissão. Isto permite que um fluoróforo com propriedades extraordinárias de emissão se localize numa escala espectral entre o vermelho e próximo do infravermelho. Além disso, a variação dos grupos recetor/doador como substituintes, bem como a inserção de uma conjugação estendida no núcleo do BASHY parece promover a diminuição da eletrofilicidade no carbono imina. A introdução de um grupo volumoso próximo ao carbono da imina proporciona uma estabilidade estérica e, consequentemente, uma estabilidade adicional contra a hidrólise. Devido às suas propriedades fluorescentes, os BASHYs são candidatos promissores nas aplicações de bioimagem, nomeadamente no estudo e interpretação de processos biológicos. As suas propriedades fotofísicas incluem: forte absorção de luz, altos rendimentos quânticos e maiores comprimentos de onda de emissão (entre 500 e 600 nm), principalmente em ambientes não polares. Para além destas características. Neste relatório, é apresentada a síntese de duas novas famílias BASHY e o estudo das suas propriedades fotofísicas, colocando em prática os conceitos de extensão e rigidificação.Boronic acid-derived salicylidenehydrazone complex dyes with a tetracoordinated boron core, known as BASHY, have a highly adaptable structure that allows them to be used in a wide range of applications, such as bioimaging of lipid droplets, nanoparticles labelling and fluorescent linkers for bioconjugates. These compounds are composed by the reaction between three molecules which have no fluorescence properties, but which together have enabled the production of a fluorescent molecule. The synthesis of fluorescent BASHY dyes consists of modular assembly of a boronic acid component with a salicylidenehydrazone ligand and a DHBQ. Its fluorescent core can be effectively modified by changing the starting building components which can also affect the electronic properties of the dye and its subsequent photophysical and chemical behavior. The insertion of an extended -conjugation and the variation of the acceptor/donor groups, enhances the intramolecular charge transfer character of the BASHY skeleton which causes a bathochromic shifted emission. This enables a fluorophore with extraordinary emission properties in the red to near-infrared spectral range. In addition, the variation of the acceptor/donor groups as substituents, as well as an extended conjugation inserted into the BASHY’s core seems promote the decrease of the electrophilicity at the imine carbon. The introduction of bulky group near to the imine’s carbon provide steric and consequently an additional stability against hydrolysis. Owing to their fluorescent properties, BASHYs are promising candidates for bioimaging applications namely to study and interpret biological processes. Their promising photophysical properties include strong light absorption, high quantum yields and higher emission wavelengths (between 500 and 600 nm), mainly at nonpolar environments.Góis, Pedro Miguel PimentaSantos, FábioRepositório da Universidade de LisboaSantos, Ana Catarina Pinto Carrega2023-07-182023-06-162026-07-18T00:00:00Z2023-07-18T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10451/64016TID:203512839enginfo:eu-repo/semantics/embargoedAccessreponame:Repositórios Científicos de Acesso Aberto de Portugal (RCAAP)instname:FCCN, serviços digitais da FCT – Fundação para a Ciência e a Tecnologiainstacron:RCAAP2025-03-17T15:13:50Zoai:repositorio.ulisboa.pt:10451/64016Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireinfo@rcaap.ptopendoar:https://opendoar.ac.uk/repository/71602025-05-29T03:37:30.686514Repositórios Científicos de Acesso Aberto de Portugal (RCAAP) - FCCN, serviços digitais da FCT – Fundação para a Ciência e a Tecnologiafalse
dc.title.none.fl_str_mv BASHY, as a new tool for ChemBio
title BASHY, as a new tool for ChemBio
spellingShingle BASHY, as a new tool for ChemBio
Santos, Ana Catarina Pinto Carrega
Boron metal
BASHY
Fluorescence
Metal chelation
Mestrado Integrado - 2023
Domínio/Área Científica::Ciências Médicas::Ciências da Saúde
title_short BASHY, as a new tool for ChemBio
title_full BASHY, as a new tool for ChemBio
title_fullStr BASHY, as a new tool for ChemBio
title_full_unstemmed BASHY, as a new tool for ChemBio
title_sort BASHY, as a new tool for ChemBio
author Santos, Ana Catarina Pinto Carrega
author_facet Santos, Ana Catarina Pinto Carrega
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Góis, Pedro Miguel Pimenta
Santos, Fábio
Repositório da Universidade de Lisboa
dc.contributor.author.fl_str_mv Santos, Ana Catarina Pinto Carrega
dc.subject.por.fl_str_mv Boron metal
BASHY
Fluorescence
Metal chelation
Mestrado Integrado - 2023
Domínio/Área Científica::Ciências Médicas::Ciências da Saúde
topic Boron metal
BASHY
Fluorescence
Metal chelation
Mestrado Integrado - 2023
Domínio/Área Científica::Ciências Médicas::Ciências da Saúde
description Trabalho Final de Mestrado Integrado, Ciências Farmacêuticas, 2023, Universidade de Lisboa, Faculdade de Farmácia.
publishDate 2023
dc.date.none.fl_str_mv 2023-07-18
2023-06-16
2023-07-18T00:00:00Z
2026-07-18T00:00:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10451/64016
TID:203512839
url http://hdl.handle.net/10451/64016
identifier_str_mv TID:203512839
dc.language.iso.fl_str_mv eng
language eng
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/embargoedAccess
eu_rights_str_mv embargoedAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositórios Científicos de Acesso Aberto de Portugal (RCAAP)
instname:FCCN, serviços digitais da FCT – Fundação para a Ciência e a Tecnologia
instacron:RCAAP
instname_str FCCN, serviços digitais da FCT – Fundação para a Ciência e a Tecnologia
instacron_str RCAAP
institution RCAAP
reponame_str Repositórios Científicos de Acesso Aberto de Portugal (RCAAP)
collection Repositórios Científicos de Acesso Aberto de Portugal (RCAAP)
repository.name.fl_str_mv Repositórios Científicos de Acesso Aberto de Portugal (RCAAP) - FCCN, serviços digitais da FCT – Fundação para a Ciência e a Tecnologia
repository.mail.fl_str_mv info@rcaap.pt
_version_ 1833601768022343680

Similar Items