Enzymatic development of lipoaminoacids towards nanostructured delivery systems

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Main Author: Martins, Tiago Filipe Santos Mota
Publication Date: 2018
Format: Master thesis
Language: eng
Source: Repositórios Científicos de Acesso Aberto de Portugal (RCAAP)
Download full: http://hdl.handle.net/10451/40036
Summary: Tese de mestrado, Ciências Biofarmacêuticas, Universidade de Lisboa, Faculdade de Farmácia, 2018
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spelling Enzymatic development of lipoaminoacids towards nanostructured delivery systemsBiosurfactantsLipoaminoacidsLipasesDNA deliveryTeses de mestrado - 2018Domínio/Área Científica::Ciências Médicas::Ciências da SaúdeTese de mestrado, Ciências Biofarmacêuticas, Universidade de Lisboa, Faculdade de Farmácia, 2018Biosurfactants have shown significant results in both medical and pharmaceutical areas for their antimicrobial activity as well as for the ability to form structures for drug and gene delivery. Lipoaminoacids are formed by two main features: a polar hydrophilic part (amino acid) and a hydrophobic tail. Of all types of lipoaminoacids structures, the gemini reveals the formation of a supramolecular complex with bioactive molecules, like DNA, which provides them with good transfection efficiency. Since lipases are naturally involved in lipid and protein metabolism, they are an interesting alternative to the chemical production of these compounds, showing a new “green” option to the conventional process. In this project, the production of lipoaminoacid (LAA) surfactant, using lipases as biocatalysts, immobilized in sol-gel matrices, in aqueous and “solvent free media” was studied. The effect of reaction conditions on the activity, kinetic properties and stability of lipases, were evaluated and optimized. Lipoaminoacids, biocompatible and biodegradable biosurfactants, are a promising alternative to viral vectors in gene delivery. Therefore, the dodecyl LAAs previously produced from the natural L-amino acids cystine (Cys), lysine (Lys) and phenylalanine (Phe) were tested regarding the application as transfection agents. The self-assembly behaviour of LAA solutions, in absence or presence of DNA, was studied by conductivity and fluorescence. Conductivity measurements yielded important system parameters, as follow: critical micelle concentration (CMC) and standard Gibbs energy of micellization (Gmic) for pure LAA systems, and apparent critical aggregation concentration (CACapp) and apparent standard Gibbs energy of aggregation (Gagg) for the mixed LAA-DNA systems. The CMC increased in the order (C12Cys)2 < C12Phe < C12Lys, due to the decrease in hydrophobicity of the respective LAA, as well in the presence of DNA, with CMC attained at higher concentrations.Os biosurfactantes têm mostrado resultados significativos tanto na área médica como na farmacêutica pela sua atividade antimicrobiana, bem como pela capacidade de formar estruturas de genes e de administração de fármacos. Os lipoaminoacidos são formados por duas características principais: uma parte polar hidrofílica (aminoácidos), e uma cauda hidrofóbica. De todos os tipos de estruturas de lipoaminoácidos, os gemini revelam a formação de um complexo supramolecular com moléculas bioativas, como o ADN, o que lhes proporciona uma boa eficiência de transfeção. Uma vez que as lipases estão naturalmente envolvidas no metabolismo de lípidos e de proteínas, podem ser usadas como uma alternativa para a produção de lipoaminoácidos , oferecendo uma nova possibilidade ao processo convencional. Neste projeto, estudou-se a produção de lipoaminoácido (LAA), utilizando lipases como biocatalisadores, imobilizados em matrizes sol-gel, em meio aquoso e “livre de solvente”. O efeito das condições de reação na atividade, nas propriedades cinéticas e na estabilidade das lipases foi avaliado e otimizado. Os lipoaminoácidos, biosurfactantes biocompatíveis e biodegradáveis, são uma alternativa promissora aos vetores virais na veiculação de genes. Assim, os LAAs de dodecilamina produzidos anteriormente a partir dos L-aminoácidos naturais cistina (Cys), lisina (Lys) e fenilalanina (Phe) foram testados com vista à aplicação como agentes de transfecção. O comportamento das soluções de LAA, na ausência ou presença de DNA, foi estudado por condutividade e fluorescência. As medições de condutividade produziram importantes parâmetros do sistema, como sejam: concentração micelar crítica (CMC) e energia de micélização padrão Gibbs (Gmic) para sistemas LAA puros e concentração de agregação crítica aparente (CACapp) e energia de agregação de Gibbs padrão aparente (Gagg) para os sistemas mistos LAA-DNA. A CMC aumentou na ordem (C12Cys)2 < C12Phe < C12Lys, devido à diminuição da hidrofobicidade do respetivo LAA, bem como na presença de DNA, com a CMC obtida a concentrações mais elevadas.Ribeiro, Maria Henriques LourençoFaustino, Célia MariaRepositório da Universidade de LisboaMartins, Tiago Filipe Santos Mota2021-09-26T00:30:16Z2018-09-2620182018-09-26T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10451/40036TID:202251756enginfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositórios Científicos de Acesso Aberto de Portugal (RCAAP)instname:FCCN, serviços digitais da FCT – Fundação para a Ciência e a Tecnologiainstacron:RCAAP2025-03-17T14:12:32Zoai:repositorio.ulisboa.pt:10451/40036Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireinfo@rcaap.ptopendoar:https://opendoar.ac.uk/repository/71602025-05-29T03:05:37.886833Repositórios Científicos de Acesso Aberto de Portugal (RCAAP) - FCCN, serviços digitais da FCT – Fundação para a Ciência e a Tecnologiafalse
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