Microencapsulação do isotiocianato de benzilo com beta-ciclodextrinas

• Main Author: Araújo, Taynara Braga de
• Publication Date: 2022
• Format: Master thesis
• Language: por
• Source: Repositórios Científicos de Acesso Aberto de Portugal (RCAAP)
• Download full: http://hdl.handle.net/10400.22/22652
• topic: Fitoquímicos; Isotiocianatos; Microencapsulação; Ciclodextrinas; Fotorreatividade; Phytochemicals; Isothiocyanates; Microencapsulation; Cyclodextrins; Photoreactivity

A procura e o desenvolvimento de novos agentes antimicrobianos resultam da crescente preocupação com o impacto do uso dos agentes disponíveis comercialmente no meio ambiente e da ameaça crescente que os seus efeitos indesejados produzem nos ecossistemas. Além disso, nos últimos anos, com a propagação do coronavírus SARS-CoV-2 (COVID-19), a utilização de produtos de limpeza e desinfetantes das mãos em forma de géis, toalhetes húmidos ou outros produtos não enxaguáveis aumentou drasticamente e, por consequência, houve a necessidade de reforçar a produção de agentes antimicrobianos, a fim de responder às necessidades adicionais no contexto da atual pandemia. Neste cenário, os compostos fitoquímicos que possuem diversos efeitos biológicos, são vistos como promissores para a criação de agentes antimicrobianos e fármacos alternativos aos de uso convencional. Estes compostos têm demonstrado ser uma mais-valia oferecendo uma proposta inovadora e com grande potencial para formulação de produtos com capacidades antibacterianas, antifúngicas e antioxidantes, além da sua atividade quimiopreventiva, perante alguns tipos de cancro. Nesta dissertação efetuou-se uma revisão bibliográfica sobre a obtenção de compostos da família dos isotiocianatos a partir de produtos naturais e por síntese, bem como a apresentação das suas propriedades antimicrobianas e quimiopreventivas. Foi também realizado o estudo da fotorreatividade e da complexação com β-ciclodextrinas do isotiocianato de benzilo (BITC), um dos compostos da família dos isotiocianatos mais citados em publicações devido à sua atividade anticancerígena perante diferentes tipos de cancro, como o da mama e do pulmão. O estudo da fotorreatividade foi efetuado com intuito de avaliar a possível fototoxicidade atribuída a este composto, o que pode limitar a sua aplicação industrial. No entanto, de acordo com as análises realizadas, o BITC não é fotorreativo, indicando que a possibilidade de expressar alguma fototoxicidade quando exposto a luz visível é baixa. O BITC apresenta elevada volatilidade e hidrofobia que pode igualmente inviabilizar a sua ampla utilização. A microencapsulação deste composto, poderá contribuir para o aumento da sua solubilidade em água e impedir que o composto volatilize rapidamente. O estudo de complexação foi realizado usando hidroxipropil-β-ciclodextrina (HP-β-CD) e metil-β-ciclodextrina (M-β-CD), com o objetivo de determinar e comparar as constantes de estabilidade obtidas através do uso de cada uma das ciclodextrinas. Nos dois casos, verificou-se uma relação linear entre o aumento da solubilidade do BITC e o aumento da concentração das ciclodextrinas utilizadas, com declives inferiores a 1, o que indica a formação de complexos na proporção estequiométrica 1:1. Os resultados alcançados para as constantes de estabilidade foram de 250 ± 4 M−1 para HP-β-CD e 565 ± 10 M−1 para a M-β-CD. Foi possível verificar um aumento na solubilidade do BITC de oito vezes quando se utilizou a HP-βCD e de doze vezes com a utilização da M-β-CD como agente encapsulante. Os resultados obtidos indicam que a microencapsulação do isotiocianato de benzilo com CDs poderá contribuir para melhorar o potencial de aplicação desta substância em fármacos e agentes antibacterianos.