Síntese e ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas substituídas: diidrofuranos e tetraidrofuranos

• Ano de defesa: 2003
• Autor(a) principal: Silva, Diogo de Oliveira
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Beta-cetoamidas; Beta-hidroxiamidas; Beta-hydroxyamides; Beta-ketoamides; Ciclofuncionalização; Cyclofunctionalization; Dihydrofurans; Diidrofuranos; Tetrahydrofurans; Tetraidrofuranos
• Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-03042007-093737/

Os compostos heterocíclicos oxigenados possuem grande destaque devido à ocorrência em substâncias com atividade biológica, e por sua alta aplicabilidade como intermediários sintéticos e blocos de construção. Neste sentido, estudou-se a obtenção de diidrofuranos e tetraidrofuranos via ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas convenientemente substituídas. As metodologias envolveram agentes eletrofílicos como iodo, reagentes de selênio e telúrio, e sais de mercúrio. A preparação das β-cetoamidas α-substituídas partiu dos β-cetoésteres correspondentes. Com a finalidade de confeccionar derivados tetraidrofurânicos assimétricos, foi investigada a síntese de β-hidroxiamidas α-substituídas com controle estereoquímico. Estudou-se sistemáticas de redução diastereosseletiva de γ-sulfinil-β-cetoamidas assimétricas, reações de crômio-Reformatsky e condensação-alquilação \"one pot\" com enolatos de amidas quirais.