Fitoquímica e atividades biológicas de Avicennia schauerianna Stapf & Leechm. ex Moldenke (Acanthaceae)

• Ano de defesa: 2022
• Autor(a) principal: Machado, Kamilla Nunes
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Análise fitoquímica; Antimicrobial activity; Antioxidant potential; Antitumoral activity; Atividade antimicrobiana; Atividade antitumoral; Avicennia schaueriana; Essential oil; Inibição da tirosinase; Mangrove; Manguezal; Óleo essencial; Phytochemical analysis; Potencial antioxidante; Tyrosinase inhibition
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-20052022-083019/

Tendo em vista as atividades antioxidante, anti-inflamatória, antitumoral e antimicrobiana descritas para Avicennia L., o objetivo deste trabalho foi a investigação fitoquímica, avaliação de atividades biológicas e a separação de compostos de Avicennia schaueriana Stapf & Leechm. ex Moldenke (Acanthaceae) coletada no Parque Estadual da Ilha do Cardoso (Ilha) e na Estação Ecológica Juréia-Itatins (Juréia). Os óleos essenciais (OE) foram extraídos das folhas por hidrodestilação e os extratos brutos (EB) das folhas e caules por maceração em etanol 96% com subsequente fracionamento usando hexano, clorofórmio, acetato de etila (AcOEt) e butanol. As análises fitoquímicas indicaram a presença de três ácidos fenólicos, um fenólico glicosilado, treze flavonoides, três quinonas, um iridoide e sete ácidos graxos nos EBs, em que apenas três substâncias diferiram entre Ilha e Juréia. Identificou-se a epicatequina nos EBs caules Ilha e Juréia, o ácido p-cumárico no EB folhas Ilha e ácido ferúlico, ácido p-cumárico, ácido cinâmico, epicatequina, luteolina e criosoeriol nas frações. Nas frações em hexano, clorofórmio e AcOEt foram identificados sessenta compostos, com destaque para terpenos, fenóis, fenilpropanoides e quinonas. Essas frações apresentaram pequenas diferenças químicas qualitativas e quantivativas entre Ilha e Juréia. O OE da Ilha constituiu majoritariamente do eugenol, acetato de eugenila e ácido palmítico e o da Juréia dos ácidos palmítico e mirístico. Os EBs apresentaram boa capacidade antioxidante (CE50: Ilha 101,1 e Juréia 84,0 µg/mL) e a fração em AcOEt das folhas Juréia foi a mais ativa (CE50 35,4 µg/mL) apresentando também altos teores de fenólicos (179,8 µg equivalentes de ácido gálico/mg) e flavonoides totais (46,9 µg equivalentes de quercetina/mg). A fração em clorofórmio dos caules Juréia e o EB das folhas Ilha inibiram fortemente a tirosinase (CI50 627,6 µg/mL e CI50 323,1 µg/mL, respectivamente). Apenas os EBs dos caules inibiram o crescimento de S. aureus e a fração em AcOEt dos caules Juréia, obteve efeitos bacteriostático e bactericida (CIM 37,5 e CBM 62,5 µg/mL). Os EBs Ilha apresentaram a maior atividade antitumoralcontra células (HCT-116 e MCF-7: folhas CI50 5,1 e 16,7 µg/mL; HCT-116: caules CI50 8,7 µg/mL). As atividades podem estar relacionadas com o alto teor de fenólicos detectados, comprovados pelas análises fitoquímicas em que os principais compostos foram fenóis simples, ácidos fenólicos, flavonoides, quinonas, terpenos, iridoides e ácidos graxos. A fração em clorofórmio dos caules Juréia foi purificada obtendo-se alizarina, 1-metóxi-alizarina e lupeol. Esta foi a primeira vez que a alizarina foi isolada de Acanthaceae. Alizarina apresentou citotoxicidade contra as linhanges celulares HCT-116 e MCF-7 (CI50 1,2 e 1,1 µg/mL, respectivamente). O presente estudo forneceu amplo conhecimento dos constituintes químicos e potenciais biológicos da espécie nativa brasileira pouco estudada.