Estudo e otimização de metodologia de síntese de cucurbiturilas visando processos economicamente viáveis

• Ano de defesa: 2021
• Autor(a) principal: Soares, Rafaela da Silva Bechara
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Cucurbiturilas; Cucurbiturils; Glicolurila; Glycoluril; Otimização de processos; Processes optimization; Química supramolecular; Supramolecular Chemistry
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-24092021-140900/

As cucurbiturilas são compostos macrocíclicos de cavidade hidrofóbica e estrutura simétrica, o que permite a acomodação de espécies variadas para a formação de compostos de inclusão (caviplexos) e/ou bloco de montagem sintético de estruturas supramoleculares. Essas moléculas também servem como plataformas para funcionalização e demonstram propriedades notavelmente importantes para a química supramolecular e de host-guest, que são o forte encapsulamento das moléculas hóspedes e boa seletividade. Por essa razão, são objeto de estudo para diversas aplicações, tanto na academia, quanto na indústria. No entanto, sua rota sintética e processos de purificação são demasiadamente complicados, o que faz aumentar grandemente seu preço final. Esse fator limita os estudos em grande escala dessas moléculas, pois elas ainda são umas das moléculas supramoleculares mais caras disponíveis no mercado comparativamente a outros macrociclos comuns. Portanto, esse trabalho buscou novas metodologias reacionais e de purificação dessas moléculas com o intuito de diminuir o custo de produção, e, portanto, torná-las mais atrativas sob ponto de vista econômico. Para isso, utilizouse quimiometria para a otimização da reação de síntese do precursor das cucurbiturilas, a glicolurila, onde foi possível maximizar o rendimento da reação ao estudar parâmetros simples de síntese, como tempo reacional e temperatura. Além disso, desenvolveu-se uma rota de purificação das cucurbiturilas mais simples e promissora onde se utiliza apenas solventes comuns como acetona e água.