Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
2020 |
Autor(a) principal: |
Gazolla, Matheus Coutinho |
Orientador(a): |
Não Informado pela instituição |
Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
Tipo de documento: |
Dissertação
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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Departamento: |
Não Informado pela instituição
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País: |
Não Informado pela instituição
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Palavras-chave em Português: |
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Link de acesso: |
https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-21092021-054208/
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Resumo: |
A espécie Solanum paniculatum L. é popularmente conhecida como jurubeba e utilizada na medicina popular brasileira para tratamento de disfunções gástricas e prevenção de doenças hepáticas. A produção de alcaloides esteroidais é marcante nas plantas do gênero Solanum e nessa espécie destacam-se os 3-aminoespirostanos. Apesar de serem atribuídas diversas atividades biológicas a essa espécie, são raros os estudos que abordam a fitoquímica e as propriedades medicinais especificamente dos 3-aminoespirostanos. O conhecimento da toxicologia dessa classe também é escasso e modelos de ensaios in vitro tem sido aplicado de forma ampla. Quando associados a técnicas de determinação estrutural como a espectrometria de massas, esses modelos fornecem informações seguras a respeito dos possíveis produtos gerados. Neste contexto, o presente trabalho teve como objetivo caracterizar e propor as principais vias de fragmentação em fase gasosa pro electrospray dos alcaloides esteroidais 3-aminoespirostanos, realizar ensaios de atividade hepatoprotetora in vivo e avaliar os possíveis metabólitos formados. Para observar a formação de metabólitos empregou-se reações que mimetizam o processo oxidativo do sistema citocromo P-450 utilizando catalisadores biomiméticos e pela biotransformação utilizando microssomas de rato. As raízes de jurubeba foram coletadas, secas e submetidas a maceração obtendo o extrato bruto (SP-EB). Foi realizada uma extração ácido-base, resultando na fração enriquecida de alcaloides (SP-FA). A partir dessa fração, foram identificados sete alcaloides esteroidais da classe 3-aminoespirostano, sendo quatro ainda não relatados na literatura. Com o auxílio de química computacional, foi definido todo o perfil de fragmentação em fase gasosa dessa classe. SP-EB e SP-FA foram avaliados quanto a hepatoproteção in vivo, apresentando resultados promissores. Através de técnicas cromatográficas, foi realizado o isolamento da jurubidina, que ao ser analisada nos ensaios de metabolismo in vitro evidenciou a formação de um metabólito putativo. Esse trabalho proporcionou reportarmos a presença de quatro novos derivados de 3-aminoespirostanos e contribui para entendimento das reações de fragmentação desta classe em fase gasosa. Além disso, comprova a atividade hepatoprotetora dessa espécie e lança bases para uma melhor compreensão do metabolismo dos alcaloides esteroidais. |