Estudos da Decomposição Térmica de Alguns Sulfóxidos -Funcionalizados

• Ano de defesa: 2000
• Autor(a) principal: Yoshikawa, Eduardo Kunio Chinone
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Compostos de enxofre; Decomposicao térmica; Organic chemistry; Química orgânica; Sulfoxides; Sulfoxidos; Sulfur compounds; Thermal decomposition
• Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04122014-113343/

A decomposição térmica dos compostos sulfoxídicos (1)-(4) foi efetuada a ca. 140 °C, até conversão total do material de partida. A mistura de produtos resultante, em cada caso, foi analisada por cromatografia gasosa/espectrometria de massas. Foram preparadas amostras autênticas dos compostos assim identificados e, no caso dos sulfóxidos (2)-(4), a composição do produto de termólise foi determinada através de análises por cromatografia gasosa e RMN de 1H, utilizando-se o método do padrão interno. Os resultados obtidos estão sumarizados abaixo: Tabela - ver arquivo em PDF - Para três dos substratos estudados, os produtos finais poderiam originar-se de hemitiocetais intermediários, formados por um rearranjo de Pummerer. Este mecanismo de decomposição parece ser geral para sulfóxidos β-carbonílicos. No entanto, o substrato (1) decompõe-se termicamente por mecanismo radicalar.