Reagentes de selênio e telúrio em síntese orgânica: íons de carbênio estalizados por selênio e alfa-telurocetonas

• Ano de defesa: 1988
• Autor(a) principal: Stefani, Helio Alexandre
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Alfa-Selenofenil acetaldeídos; Alfa-Selenophenyl acetaldheydes; Cetonas; Ketones; Organic reagents; Organic synthesis; Reagentes orgânicos; Selênio; Síntese orgânica; Tellurium; Telluroketonas; Telúrio; Telurocetonas
• Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-09092011-113001/

Na primeira parte deste trabalho, desenvolvemos duas metodologias para a preparação de α-dicloroteluro cetonas. A primeira utiliza a reação direta de tricloretos de ariltelúrio com cetonas e a segunda envolve a reação do mesmo reagente com éteres enólicos de silício de cetonas. As dicloroteluro cetonas preparadas foram transformadas em α-halo cetonas pela reação com cloro ou bromo, ou utilizando condições de termólise sob pressão reduzida. Dados de ressonância magnética nuclear de 1H e de 13C, de difração de raios-X e de espectros no infra-vermelho foram utilizados na determinação estrutural dos compostos preparados. Numa segunda arte foram preparados α-halo-α-seleno alcanos através da adição de HBr a selenetos vinílicos obtidos por reação de acetilenos aromáticos com selenofenol. Os α-halo-α-seleno alcanos foram transformados em α-selenofenil acetaldeídos por reação de solvólise em DMSO.