Teluretos vinílicos em síntese orgânica: obtenção de teluretos de cloro vinila e sistemas enínicos/enediínicos

• Ano de defesa: 1999
• Autor(a) principal: Zeni, Gilson Rogério
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Acetilenos Terminais; Acetylenes terminals; Acoplamento; Compostos organometálicos; Coupling; Enediínicos; Enediínos; Enínicos; Enínos; Organic chemistry; Organic synthesis (Chemistry); Organometallic Compounds; Paládio; Palladium; Química orgânica; Síntese orgânica (Química); Tellurides vinyls; Teluretos Vinílicos
• Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-27012016-103927/

A primeira parte deste trabalho trata da preparação de teluretos vinílicos funcionalizados, a partir da adição de tricloreto de p-metoxifenil telúrio a hidróxi alcinos e hidróxi alcinos protegidos. Observamos a formação de uma mistura de oxicloretos e dicloretos de aril telúrio. A redução, tanto dos oxicloretos como dicloretos de aril telúrio com tiossulfato de sódio levou a formação dos teluretos vinílicos correspondentes. A segunda parte do trabalho refere-se à síntese de sistemas enínicos e enediínicos. Para tanto, desenvolvemos uma nova metodologia que levam a esses compostos, baseado na reação de acoplamento de um telureto vinílico Z com acetilenos terminais catalisadas por PdCl2/CuI em trietilamina, usando como solvente metanol. Observamos que a reação ocorre com total retenção de configuração da ligação dupla sem interferir com os grupos hidroxilas presentes, tanto no telureto vinílico, quanto no alcino.