Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2022 |
| Autor(a) principal: |
Albuquerque, João Luiz Petrarca de |
| Orientador(a): |
Não Informado pela instituição |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-26082022-125759/
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Resumo: |
Nas últimas décadas houve um crescente interesse na síntese de compostos fluorescentes e a aplicação destes como sondas, especialmente os BODIPYs (boron-dipyrromethene). Recentemente, vem-se estudando a aplicação de sondas seleno-funcionalizadas, principalmente para a detecção de ROS (reactive oxygen species) e RNS (reactive nitrogen species). A oxidação do selênio ligado às sondas por um agente ROS ou RNS suprime o efeito PET, reestabelecendo a fluorescência da sonda. Assim, a síntese de BODIPYs calcogenofuncionalizados surge como uma estratégia bastante interessante e rotas sintéticas curtas e eficientes devem trazer grande contribuição para as aplicações desses agentes fluorescentes. Entre elas, há grande interesse em desenvolver reações de substituição direta para a rápida funcionalização do núcleo BODIPY. O presente trabalho apresenta uma nova abordagem para a seleno-funcionalização direta de BODIPYs utilizando disselenetos e peróxidos orgânicos. Hipóteses sobre os mecanismos envolvidos foram elaboradas. Além disso, foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese dos precursores dos BODIPYs (dipirrometanos) em que não se faz necessária purificação e o produto pode ser aplicado diretamente na próxima etapa. Os valores elevados de pureza foram determinados por RMN quantitativo; foi desenvolvido um procedimento em que a mistura reacional utilizada nestas reações pode ser reutilizada, diminuindo a geração de resíduos. |
