Efeitos de substituintes imínicos sobre as propriedades de chalconas e seus derivados

• Ano de defesa: 2022
• Autor(a) principal: Rocha, Beatriz Aline Riga
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: chalconas; chalcones; copolímeros; copolymers; fotofísica; fotoquímica; iminochalconas; iminochalcones; photochemistry; photophysics
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75134/tde-14042022-163831/

O presente trabalho trata-se de uma investigação acerca da influência exercida por substituintes sobre as propriedades apresentadas por uma série de chalconas e seus derivados. Os resultados são expostos em dois momentos: 1o síntese e caracterização de chalconas e iminochalconas; 2o síntese e caracterização de acrilochalconas e copolímeros. As três iminochalconas inéditas (2a-c) foram sintetizadas a partir reação da 3-(4-aminofenil)-1-(4-hidroxifenil)prop-2-en-1-ona (1b) com diferentes benzaldeídos p-substituídos (R = -N(CH3)2 (2a), -H (2b) and -NO2 (2c)). A caracterização de 2a-c foi realizada por análise elementar, análise térmica (TG e DSC), FTIR, RMN1H e -13C, espectroscopias eletrônicas de absorção, excitação e emissão no UV-Vis, fotólise por pulso de laser (LFP) e cálculos teóricos (DFT). As atividades antimicrobianas e citotóxicas de 2a-c foram investigadas por estudos microbiológicos de concentração inibitória mínima (CIM), concentração bactericida mínima (CBM), concentração fungicida mínima (CFM) e viabilidade celular. As acrilochalconas (3a-d) foram sintetizadas a partir da reação entre 2a-c com cloreto de acriloíla e entre 1a com ácido acrílico. Os compostos 3a-d foram caracterizados por análise elementar, FTIR e RMN1H e -13C. O monômero metacrilato de metila (MMA) e as acrilochalconas 3a-d foram submetidos à polimerização radicalar, iniciada por AIBN a 70oC por 24 horas, para a formação dos copolímeros 4a-d. A caracterização dos copolímeros foi realizada por RMN1H e GPC; suas propriedades fotoquímicas foram investigadas por espectroscopia no UV-Vis. Dentre os principais resultados apresentados neste trabalho destacam-se: a emissão de fluorescência dupla apresentada por 2a via estados LE e ICT, a formação de produtos de fotoisomerização E/Z para 1a e 1b, a transferência das características fotorreativas de 2a-c para o copolímero com MMA e a comprovação da não--citotoxicidade das iminochalconas 2a-c aliada às atividades antibacterianas de 2b.