Síntese de compostos α-amino-1,3-dicarbonílicos em microrreator de fluxo contínuo e suas aplicações

• Ano de defesa: 2017
• Autor(a) principal: Pereira, Evelin Fornari
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: flow chemistry; micro-reactor; microrreator; multicomponent reaction; química de fluxo; reação multicomponente; triazol; triazole; Ugi; Ugi reaction
• Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-10082017-114511/

Na primeira parte deste trabalho apresentamos uma forma eficiente para sintetizar quinze novos compostos α-amino-1,3-dicarbonílicos através da reação multicomponente de Ugi. Para estas sínteses foi utilizado o microrreator de fluxo contínuo, um aparelho que possibilita uma excelente transferência de calor, de massa e alta relação superfície / volume. Algumas das vantagens em se utilizar um microrreator de fluxo contínuo na síntese são: redução do tempo de reação, aumento de rendimento, seletividade das reações e menor geração de resíduos. Foi possível assim estudar as reações químicas em condições inéditas, variando parâmetros como: temperatura, pressão, tempo de residência e relação estequiométrica. Um comparativo de rendimento da síntese de quatro moléculas foi realizado e pôde-se notar a eficiência do equipamento utilizado, pois os rendimentos obtidos foram superiores quando as mesmas moléculas foram sintetizadas através da reação one-pot. Um scale-up da reação de Ugi também foi realizado e apresentou um resultado satisfatório. Na segunda parte alguns destes compostos foram utilizados como intermediários na formação de uma ligação amídica e também aplicamos a metodologia relacionada à cicloadição catalisada por cobre entre alquinos e azidas na síntese de cinco novos compostos 1,2,3-triazóis. Este foi o primeiro trabalho realizado no Laboratório de Compostos Heterocíclicos da Faculdade de Ciências Farmacêuticas utilizando o microrreator de fluxo contínuo e este equipamento atendeu as necessidades deste trabalho com efetividade.