Análise química do precipitado formado na reação entre hipoclorito de sódio e digluconato de clorexidina

• Ano de defesa: 2012
• Autor(a) principal: Brum, Thiago Cardoso Bulhões
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Chlorhexidine digluconate; Cromatografia líquida de alta eficiência; Digluconato de clorexidina; Endodontic irrigants; Espectrometria de massa; High performance liquid chromatography; Hipoclorito de sódio; Mass spectrometry; Nuclear magnetic resonance; Ressonância magnética nuclear; Sodium hypochlorite; Soluções irrigantes
• Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/23/23145/tde-16012013-121426/

O digluconato de clorexidina reage com o hipoclorito de sódio formando um precipitado, que segundo a literatura, é composto por para-cloroanilina (PCA), ou por para-clorofenil uréia (PCU) e para-clorofenilguanidil-1,6-diguanidil-hexano (PCGH). Este estudo visou analisar quimicamente os produtos formados e a presença de PCA no precipitado. Para isso, foi realizada a reação de 50 mL de solução de hipoclorito de sódio a 5% (NaOCl) e de 50 mL de solução de digluconato de clorexidina a 2% (CLX) em proporções iguais (1:1). O precipitado foi separado do sobrenadante e desidratado. A CLX pura, uma amostra do precipitado puro e outra amostra de precipitado com adição de PCA foram diluídas em dimetilsulfóxido deuterado e analisados em ressonância magnética nuclear 1D 1H (RMN) para verificar, por comparação, a presença da PCA no precipitado e para obtenção dos deslocamentos químicos dos produtos presentes no precipitado. Outra amostra do precipitado, de solução de CLX e de PCA foram separadas em cromatografia líquida de alta eficiência e analisadas em espectrômetro de massa (HPLC-ESI-MS) para identificação dos pesos moleculares dos compostos. A comparação do espectro do precipitado puro e do espectro do precipitado com adição de PCA permitiu analisar que o dubleto presente na região dos compostos aromáticos, referente à PCA, não está presente no espectro do precipitado puro demonstrando que não há PCA no precipitado. A análise do espectro de RMN do precipitado puro sugere que há formação de compostos com um e dois anéis aromáticos. Os espectros de massa permitem sugerir que há quebra da molécula de CLX, pelo hipoclorito de sódio, em sítios específicos (grupo biguanidil) que resultam na formação de fragmentos da molécula de clorexidina que se reorganizam formando oligômeros, ou seja, moléculas em que algumas unidades se repetem e, uma vez formadas, são estáveis e insolúveis em água. É possível concluir que no precipitado não há presença de PCA, sugerindo-se que haja PCGH e outros compostos com pesos moleculares maiores que o da clorexidina, denominados, neste estudo, C3, C4, C5, C6 e C7.