Síntese de 2-N-amino-naftoquinonas funcionalizadas com atividade bacteriostática e fungistática

• Ano de defesa: 2011
• Autor(a) principal: SARMENTO FILHA, Maria José
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal Rural de Pernambuco; Departamento de Química; Brasil; UFRPE; Programa de Pós-Graduação em Química
• Palavras-chave em Português: Naftoquinona; Quinona; Aminoácido; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/6361

O presente trabalho trata da síntese de novos adutos de Michael da 1,4-naftoquinona com uma série de aminoácidos, com rendimentos bons (53-64%) e moderados (30-40%), em que se destacou a economia de átomos e a utilização de metodologias sintéticas simplificadas na obtenção de produtos com alto valor biológico agregado. Assim, foram obtidos adutos com a glicina, β- alanina, L-prolina, L-alanina, L-fenilalanina, glicinato de etila, β-aminopropanoato de etila, L-2-aminopropanoato de etila e 4-aminobutirato de etila, sendo 4 inéditos (Lfenilalanina, β-aminopropanoato de etila, L-2-aminopropanoato de etila e 4-aminobutirato de etila). Os produtos obtidos foram testados para a atividade bacteriostática frente aos microrganismos: Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa e Klebisiella pneumonia, e atividade fungistática frente à Microsporum canis, Microsporum gypseum, Trichophyton mentagrophytes e Trichophyton rubrum. Os compostos apresentaram inibição bacteriostática e fungistática na menor concentração testada, que foi de 62,5μg/mL. O composto que melhor apresentou atividade fungistática e bacteriostática foi o composto sintetizado com o aminoácido glicina.