Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
2010 |
Autor(a) principal: |
Marques, Marcelo Volpatto |
Orientador(a): |
Russowsky, Dennis |
Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
Tipo de documento: |
Dissertação
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
Não Informado pela instituição
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Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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Departamento: |
Não Informado pela instituição
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País: |
Não Informado pela instituição
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Palavras-chave em Português: |
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Link de acesso: |
http://hdl.handle.net/10183/25489
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Resumo: |
Imidazóis substituídos apresentam aplicações tanto na área da saúde quanto em ciências dos materiais. Triarilimidazóis podem ser obtidos pela condensação de uma 1,2-diariletanodiona com amônia e um aldeído. Uma 1,2- diaril-2-hidroxietanona pode ser utilizada no lugar da primeira. A reação, na ausência de um catalisador, é muito lenta. Ácidos de Bronsted ou de Lewis podem ser usados com o propósito de acelerar a reação. Neste trabalho, foram explorados cloretos metálicos hidratados como catalisadores na reação entre benzila (9a) ou benzoína (11) com benzaldeído (10a), a saber, CeCl3.7H2O, ZnCl2.2H2O, SnCl2.2H2O, MnCl2.4H2O, CrCl3.6H2O, CoCl2.6H2O, SrCl2.6H2O, NiCl2.6H2O e CdCl2.2H2O. Em todos os casos, o 2,4,5-trifenilimidazol foi isolado com rendimentos entre 61 e 86 %. Quando a benzoína (11) foi usada, o catalisador que levou ao melhor resultado foi o CeCl3.7H2O. Quando a benzila (9a) foi utilizada, o melhor rendimento foi alcançado na presença de SnCl2.2H2O. Variáveis como relações molares dos reagentes, solvente e tempo de reação foram também estudadas. A metodologia foi aplicada para uma série de dez outros aldeídos (10a-l) e os triarilimidazóis foram obtidos com rendimentos entre 62 e 96 %. A reação foi estendida também a dois derivados da benzila (9a), com resultados semelhantes. Os produtos foram caracterizados por RMN-1H e 13C, IV e EM. |