Estudo da Fotólise da acetanilida e do Paracetamol por métodos multiconfiguracionais

• Ano de defesa: 2018
• Autor(a) principal: Beal, Roiney
• Orientador(a): Goncalves, Paulo Fernando Bruno
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Paracetamol; Fármacos; Fotoquímica; Fotólise
• Palavras-chave em Inglês: Paracetamol; Acetanilide; CASSCF; CASPT2; Photochemistry
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/213594

A fotodegradação de analgésicos, como o paracetamol e acetanilida, possui um papel importante do ponto de vista ambiental, pois estes são extensivamente utilizados e comumente encontrados como contaminantes da água e do solo. Como muitos outros fármacos que são amplamente consumidos pela população, a principal rota de entrada do paracetamol e seus metabólitos no meio ambiente ocorre através da liberação de esgoto doméstico tratado ou não tratado em cursos d'água. O paracetamol é efetivamente degradado por processos biológicos, quando tratado nas plantas efluentes do tratamento. No entanto, devido à grande quantidade de droga encontrada nas estações de entrada, concentrações substanciais podem ser encontradas em efluentes ou em águas superficiais, mesmo após o tratamento biológico. Por ser uma ferramenta importante para o tratamento deste antiinflamatório em águas residuais, os processos fotoquímicos são cada vez mais evidentes no mundo científico. Outra razão que nos leva a investigar a fotólise dessas espécies está diretamente ligada à sua estrutura molecular. Estudos experimentais já provaram que as aminas aromáticas, como o paracetamol e a acetanilida, podem ser submetidas ao Rearranjo Foto-Fries (PFR). Este tipo de rearranjo foi observado pela primeira vez por Anderson e Reese. Os rearranjos foram investigados para uma ampla variedade de ésteres fenólicos em solventes orgânicos. Embora haja muito menos relatos na literatura sobre o PFR de amidas aromáticas (do que em ésteres análogos), estudos em acetanilida mostraram que, similarmente ao acetato de fenila, pode sofrer PFR com clivagem da ligação CN e migração do grupo acetil. O objetivo do trabalho é comparar os resultados com os resultados já obtidos para ésteres, tendo como principal modelo o desenvolvido por Toldo, que envolve três estados é proposto para o PFR, baseado em cálculos CASSCF/CASPT2. Este modelo fornece uma visão global de todos os passos envolvidos na reação, da fotodissociação até a tautomerização final.